Thành phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis)
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Bài nghiên cứu
Open Access Full Text Article
Thành phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên
Hòa (Aglaia hoaensis)
Lê Chí Hào, Nguyễn Ngọc Diễm Thy, Nguyễn Thị Thảo Ly, Nguyễn Thị Lệ Thu, Bùi Quốc Thái, Trần Thu Phương,
Nguyễn Diệu Liên Hoa*
TÓM TẮT
Aglaia là chi lớn nhất của họ Xoan (Meliaceae) với khoảng 120 loài, phân bố chủ yếu ở các vùng
nhiệt đới và cận nhiệt đới. Ở Việt Nam, chi này có khoảng 30 loài. Nhiều loài được sử dụng trong
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
y học dân gian để chữa bệnh. Các nhóm hợp chất chính trong chi này là rocaglamide, bisamide,
lignan, triterpenoid và steroid. Nhiều hợp chất thể hiện hoạt tính sinh học đa dạng. Nghiên cứu
này báo cáo kết quả phân lập bốn hợp chất từ cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia
hoaensis). Quá trình ly trích được thực hiện bằng cách sử dụng bộ chiết Soxhlet với dung môi hữu
cơ, sau đó cô quay thu hồi dung môi để điều chế cao thô. Quá trình phân lập chất được thực hiện
bằng sắc ký cột trên silica gel và sắc ký lọc gel trên Sephadex LH-20. Cấu trúc hóa học được xác
định dựa vào phổ 1D NMR (1H, 13C NMR, DEPT), 2D NMR (HSQC, HMBC, COSY, NOESY), IR, HRESIMS
và kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Hai triterpenoid là aglaiadoratol và 3 -friedelinol đã được
phân lập từ toàn thân cây ngâu. Hai hợp chất khác là lignan (+)-syringaresinol và một dẫn xuất
của acid béo là acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-octadecenoic đã được tìm thấy
trong vỏ cây ngâu Biên Hòa. Trong bốn hợp chất phân lập được, aglaiadoratol là một hợp chất
mới lần đầu tiên được tìm thấy trên thế giới. Đây cũng là lần đầu tiên lignan (+)-syringaresinol
và acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-octadecenoic được báo cáo hiện diện trong
cây ngâu Biên Hòa.
Từ khoá: Ngâu (Aglaia odorata), ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis), phân lập, xác định cấu trúc,
triterpenoid, lignan, chất dẫn xuất của acid béo
quần áo. Trong y học dân gian, loài này được dùng
GIỚI THIỆU
Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa
Aglaia là chi lớn nhất của họ Xoan (Meliaceae) với
khoảng 120 loài, phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt
đới và cận nhiệt đới như Nam Á, Trung Quốc, Đông
Aglaia có khoảng 30 loài, mọc rải rác ở miền trung và
miền nam, nhất là ở khu vực Lâm Đồng, Đồng Nai,
trong y học dân gian để chữa bệnh. Vỏ trái ngâu dịu
(A. edulis) dùng trị tiêu chảy. Cây ngâu A. duperreana
có lá dùng trị ghẻ ngứa, hột chữa suyễn, lá và hoa trị
vàng da, sốt. Lá cây ngâu mũm (A. spectapilis) dùng
học đa dạng như diệt côn trùng, gây độc tế bào ung
thư, kháng nấm, kháng viêm, kháng oxy hóa, kháng
học Tự nhiên, Đại học Quốc gia ành
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam
cứu trước đây về thành phần hóa học cho thấy loài
,
Liên hệ
Hòa có tên khoa học là Aglaia hoaensis Pierre, thuộc
loại đại mộc; hoa tròn, nhỏ, dài khoảng 1 mm; trái
tròn, màu nâu đỏ; phân bố chủ yếu ở Biên Hòa, ủ
ành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài
này chưa được khảo sát.
Nguyễn Diệu Liên Hoa, Khoa Hóa học,
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học
Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam
Email: ndlhoa@hcmus.edu.vn
Lịch sử
• Ngày nhận: 08-3-2021
• Ngày chấp nhận: 05-5-2021
• Ngày đăng: 09-5-2021
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
DOI : 10.32508/stdjns.v5i3.1035
Đối tượng nghiên cứu
Toàn thân cây ngâu (Aglaia odorata Lour.) được thu
hái tại tỉnh Bình Định và vỏ cây ngâu Biên Hòa (Aglaia
hoaensis Pierre) được thu hái tại Khu Bảo tồn iên
nhiên và Văn hóa Đồng Nai, tỉnh Đồng Nai. Tên khoa
học của hai loài cây này được TS. Đặng Văn Sơn, Viện
Sinh học Nhiệt đới ành phố Hồ Chí Minh định
danh.
Bản quyền
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố
mở được phát hành theo các điều khoản của
the Creative Commons Attribution 4.0
International license.
Cây ngâu có tên khoa học là Aglaia odorata Lour., tên
gọi khác là ngâu Tàu (Cinnamon de Chine), thuộc loại
tiểu mộc, gỗ vàng vàng, hoa nhiều, nhỏ, màu vàng,
thơm. Hoa được sử dụng để ướp hương cho trà hay
Trích dẫn bài báo này: Hào L C, Thy N N D, Ly N T T, Thu N T L, Thái B Q, Phương T T, Hoa N D L. Thành
phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis). Sci. Tech. Dev. J. -
Nat. Sci.; 5(3):1245-1255.
1245
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hóa chất và thiết bị
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Độ quay cực đo bằng triền quang kế A. Krüss Op-
tronic. Phổ IR đo trên quang phổ kế hồng ngoại
Nicolet 760 FTIR. Khối phổ phân giải cao ion hóa
bằng kỹ thuật phun điện (HRESIMS) ghi trên máy
Bruker micrOTOF-QII (80 eV). Phổ NMR đo bằng
máy Bruker Avance III 500 [500 MHz (1H) và 125
MHz (13C)] hay Bruker Biospin Avance Neo 400 [400
MHz (1H) và 100 MHz (13C)] với CDCl3 là dung môi.
Độ dịch chuyển hóa học được hiệu chỉnh dựa trên
Từ toàn thân cây ngâu, hai hợp chất 1 và 2 đã được
phân lập. Từ vỏ cây ngâu Biên Hòa, hai hợp chất khác
Hợp chất 1: chất rắn vô định hình màu trắng, điểm
nóng chảy 90-91 ◦C, ); [α]2D5 -218,2 (c 3 mg/ 1 mL
MeOH). Phổ IR cho các mũi hấp thu đặc trưng ứng
với dao động ở 3340 (O−H), 1717 (C=O), 1251, 1028
cm−1 (C–O). Khối phổ phân giải cao HRESIMS cho
mũi ion [M-H2O+Na]+ ở m/z 625,4089 ứng với
công thức phân tử C36H60O8 (giá trị tính toán cho
C36H58O7Na là 625,4075). Vậy hợp chất có độ bất
hiệu cộng hưởng ứng với một proton olefin [δH 5,20
(1H, m, H-15)], một proton acetal [δH 4,89 (1H, d,
J = 2,9 Hz, H-21)], bốn nhóm oxymethine [δH 5,17
(1H, t, J = 2,5 Hz, H-7); 4,00 (1H, ddd, J = 10,2; 8,1;
5,0 Hz, H-23); 3,62 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-24); 3,42 (t,
J = 2,8 Hz, H-3), một nhóm methoxy [δH 3,41 (3H, s,
21-OCH3)], một nhóm acetoxy [δH 1,95 (3H, s, H3-
35)], chín nhóm methyl gắn vào carbon bậc bốn [δH
1,46 (3H, s, H3-33); 1,37 (3H, s, H3-32); 1,29 (3H, s,
H3-27); 1,16 (3H, s, H3-26); 1,09 (3H, s, H3-30); 1,05
(3H, s, H3-18); 0,91 (3H, s, H3-19); 0,85 (3H, s, H3-
28) và 0,83 (3H, s, H3-29)] và nhiều tín hiệu trong
vùng từ trường cao.
.
Sắc ký cột (SKC) được thực hiện trên silica gel 60 (40-
63 µm, Merck). Sắc ký (SK) lọc gel được thực hiện
trên Sephadex LH-20 (GE Healthcare) với hệ dung
môi giải ly CHCl3-MeOH 1:1. Sắc ký lớp mỏng được
thực hiện trên bản silica gel (250 µm, Merck). Các
cấu tử trên bản mỏng được phát hiện bằng đèn tử
ngoại, cho vào bình đựng iod hay phun xịt với dung
dịch vanilin-H2SO4 trong EtOH rồi nung nóng bản ở
khoảng 120 ◦C trong 3-5 phút.
Ly trích và phân lập
Toàn thân cây ngâu được phơi khô, xay nhỏ rồi trích
kiệt (12 kg) với MeOH bằng bộ chiết Soxhlet. Cô
quay thu hồi dung môi thu được cao MeOH (110
g). SKC cao này trên silica gel (hexane-EtOAc 0-
100%) thu được 9 phân đoạn (OM1-9). SKC phân
đoạn OM5 (10,1 g) trên silica gel (hexane-EtOAc)
thu được 7 phân đoạn (OM5.1-7). Tinh chế phân
đoạn OM5.2 (3,0 g) bằng SKC trên silica gel (hexane-
EtOAc rồi hexane-CHCl3) và SK lọc gel trên Sephadex
LH-20 (CHCl3-MeOH 50%) thu được aglaiadoratol
(1; 3,5 mg). SKC phân đoạn OM2 (4,2 g) trên silica
gel (hexane-EtOAc) thu được 8 phân đoạn (OM2.1-
8). SKC phân đoạn OM2.1.3 (2,4 g) trên silica
gel (EtOAc-hexane rồi hexane-CHCl3) thu được 3 -
friedelinol (2; 5,4 mg).
Vỏ cây ngâu Biên Hòa được phơi khô, xay nhỏ rồi
trích kiệt (8,5 kg) bằng bộ chiết Soxhlet với hexane
rồi EtOAc. Cô quay thu hồi dung môi thu được cao
hexane và cao EtOAc. SKC cao hexane (44,0 g) trên
silica gel (hexane-EtOAc 0-100%) thu được 7 phân
đoạn (HH1-7). SKC phân đoạn HH5 (3,2 g) trên
silica gel (hexane-EtOAc, hexane-acetone rồi CHCl3-
MeOH) thu được (+)-syringaresinol (3; 8,0 mg). SKC
cao EtOAc (122 g) trên silica gel (hexane-EtOAc 0-
100%) thu được 14 phân đoạn (HE1-14). SKC phân
đoạn HE7 (2,2 g) trên silica gel (hexane-EtOAc rồi
CHCl3-EtOAc), sau đó tinh chế bằng SK lọc gel
trên Sephadex LH-20 (CHCl3-MeOH 50%) thu được
acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-
octadecenoic (4 3,5 mg).
1246
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Bảng 1: Số liệu phổ 1H và 13C NMR của 1 và 2 trong CDCl3 (J tính bằng Hz)
Vị trí
Chất 1 [500 MHz (1H) và 125 MHz (13C)]
Chất 2 [400 MHz (1H) và 100
MHz (13C)]
δH (ppm)
1,39 m
1,50 m
1,59 m
1,99 m
Tương quan HMBC
C-3, C-5, C-10
C-9
C-1
C-1
C-1, C-5, C-31
δC (ppm)
32,8
δH (ppm)
1,45 m
δC (ppm)
15,9
1
2
25,3
1,54 m
1,90 m
3,74 br s
1,26 m
36,2
3
4
5
6
3,42 t (2,8)
76,2
37,1
42,1
23,4
72,9
49,3
38,0
41,9
1,83 m
1,65 m
C-10, C-19, C-28
C-5
1,01 m
1,75 m
5,17 t (2,5)
C-5
1,74 br d (12,8)
1,39 m
1,42 m
7
C-8, C-30, C-34
75,7
42,5
17,7
8
9
1,28 m
53,4
37,3
2,06 m
C-8, C-10, C-11, C- 43,3
18, C-30
37,7
10
11
0,93 m
1,54 m
61,5
35,5
1,57 m
1,75 m
1,47 m
C-10, C-12
C-12
16,6
12
C-13
33,9
1,32 m
1,34 m
30,8
13
14
15
47,1
160,5
117,9
38,5
39,8
32,5
5,20 m
C-13, C-16, C-17
1,28 m
1,54 m
1,26 m
16
1,96 m
2,07 m
C-13, C-14, C-15, C- 35,0
35,7
17, C-20
C-17
17
18
19
1,66 m
1,05 s
0,91 s
C-12, C-13, C-18, C- 57,8
21
C-12, C-13, C-14, C- 19,8
17
30,2
43,0
35,3
1,58 m
C-1, C-5, C-9, C-10
15,5
1,21 m
1,38 m
20
21
2,37 m
4,89 d (2,9)
C-17, C-21
C-20, C-22, C-23, C- 108,9
36
C-20, C-21, C-23
C-17
C-24
47,2
28,3
33,0
1,28 m
1,48 m
1,48 m
0,93 m
1,00 s
22
23
24
1,27 m
1,97 m
4,00 ddd
(10,2; 8,1; 5,0)
3,62 d (8,0)
33,8
39,4
11,8
16,6
75,8
C-23, C-25, C-26, C- 86,0
0,95 s
27
25
26
27
28
29
30
79,7
0,87 s
0,97 s
1,01 s
1,18 s
0,95
18,4
20,3
18,8
32,2
35,2
31,9
1,16
1,29
0,85 s
0,83
1,09
C-24, C-25, C-27
C-24, C-25, C-26
C-3, C-4, C-5, C-29
C-3, C-4, C-5, C-28
C-7, C-8, C-14
23,7
27,3
28,1
22,1
27,6
1,00 s
Continued on next page
1248
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Table 1 continued
31
32
33
34
35
107,8
27,2
28,7
170,6
21,5
55,7
1,37 s
1,46 s
C-31, C-33
C-31, C-32
1,95 s
3,41 s
C-34
C-21
21-OCH3
1249
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
các tín hiệu cộng hưởng ứng với 36 carbon gồm 10
nhóm CH, 7 nhóm CH2, 11 nhóm CH3, 2 carbon sp2
hoàn toàn thế và 6 carbon bậc bốn. Phân tích chi tiết
cho thấy 36 carbon này gồm một nhóm acetoxy [δC
170,6 (s, C-34) và 21,5 (q, C-35)], hai carbon olefin
của một nối đôi C=C tam hoán [δC 160,5 (s, C-14)
và 117,9 (d, C-15)], một nhóm acetal [δC 108,9 (d,
C-21)], bốn nhóm oxymethine [δC 86,0 (d, C-24);
76,2 (d, C-3); 75,8 (d, C-23) và 75,7 (d, C-7)], một
nhóm acetonide [δC 107,8 (s, C-31); 28,7 (q, C-33) và
27,2 (q, C-32)], một carbon bậc bốn mang oxygen [δC
79,7 (s, C-25)], một nhóm methoxy [δC 55,7 (q, 21-
OCH3)], 7 nhóm methyl [δC 28,1 (q, C-28); 27,6 (q,
C-30); 27,3 (q, C-27); 23,7 (q, C-26); 22,1 (q, C-29);
19,8 (q, C-18) và 15,5 (q, C-19)], 7 nhóm methylene
[δC 35,0 (t, C-16); 33,9 (t, C-12); 33,8 (t, C-22); 32,8
(t, C-1); 25,3 (t, C-2); 23,4 (t, C-6) và 16,6 (t, C-11)], 4
nhóm methine [δC 57,8 (d, C-17); 47,2 (d, C-20); 43,3
(d, C-9); 42,1 (d, C-5)] và bốn carbon bậc bốn [δC
47,1 (s, C-13); 42,5 (s, C-8); 37,7 (s, C-10); 37,1 (s, C-
4)]. Các số liệu phổ trên có nhiều điểm tương đồng
penoid khung apotirucalane mang một vòng tetrahy-
drofuran tại C-17, đã được Liu và cộng sự cô lập vào
biệt chủ yếu là trong phổ 1D NMR của hợp chất 1
có sự xuất hiện các tín hiệu cộng hưởng ứng với một
nhóm methoxy [δH 3,41 (s, 21-OCH3); δC 55,7 (q,
21-OCH3)] và một nhóm acetonide thay vì nhóm ace-
toxy [δH 1,46 (s, H3-33) và 1,37 (s, H3-32); δC 107,8
(s, C-31), 28,7 (q, C-33) và 27,2 (q, C-32)].
Trong phổ HMBC, hai proton của nhóm methyl bậc
ba ở δH 0,85 (H3-28) và 0,83 (H3-29) tương quan
với nhau [δC 28,1 (C-28) và 22,1 (C-29)], cùng tương
quan với một carbon bậc bốn (δC 37,1; C-4), một
nhóm oxymethine (δC 76,2; C-3) và một carbon bậc
ba (δC 42,1; C-5). Trong khi đó, hai nhóm methyl
bậc ba ở δH 1,46 (H3-33) và 1,37 (H3-32) cho tương
quan với nhau [δC 28,7 (C-33) và 27,2 (C-32)] và cùng
tương quan với carbon hemicetal (δC 107,8) mà pro-
ton H-3 cũng cho tương quan với carbon này. Điều đó
chứng tỏ carbon hemicetal là C-31 mang một nhóm
OH và gắn với C-3 thông qua một nguyên tử oxy-
gen. Proton của nhóm methoxy ở δH 3,41 cho tương
quan với C-21 (δC 108,9), do đó C-21 mang nhóm thế
OCH3 này. Vậy hợp chất này có cấu trúc 1. Các tương
Hình 2: Tương quan HMBC chính trong 1
Hình 3: Tương quan COSY trong 1
(β). Không thấy tương quan NOE giữa H3-18 ↔ H3-
30 nhưng quan sát được tương quan giữa H3-18 ↔ H-
20, chứng tỏ nhóm methyl tại C-18 và dây nhánh gắn
vào C-17 nằm cùng phía (α). Các tương quan NOE
trên phù hợp với hóa học lập thể của khung apotiru-
calan. Trong vòng tetrahydrofuran, tương quan NOE
giữa H-21 ↔ H-20, H-20 ↔ Ha-22 (δH 1,97) và Ha-
22 ↔ H-23 cho thấy các proton này nằm cùng phía.
Đây là một hợp chất mới chưa được tìm thấy trên thế
giới và được đặt tên là aglaiadoratol (1).
Hợp chất 2: tinh thể màu trắng, không hấp thu tia
hưởng ứng với proton của một alcol bậc hai [δH 3,74
(1H, br s, H-3)], 8 nhóm methyl bậc ba [δH 1,18 (3H,
s, H3-28); 1,01 (3H, s, H3-27); 1,00 (6H, s, H3-30 và
H3-23); 0,95 (6H, s, H3-29 và H3-24); 0,97 (3H, s,
H3-26) và 0,87 (3H, s, H3-25)] và nhiều tín hiệu cộng
hưởng trong vùng từ trường cao (δH 0,93-1,90). Phổ
các tín hiệu cộng hưởng ứng với 30 carbon gồm một
nhóm oxymethine [δC 72,9 (d, C-3)], bốn nhóm me-
thine [δC 61,5 (d, C-10); 53,4 (d, C-8); 49,3 (d, C-4)
và 43,0 (d, C-18)], tám nhóm methyl [δC 35,2 (q, C-
29); 32,2 (q, C-28); 31,9 (q, C-30); 20,3 (q, C-26); 18,8
Hóa học lập thể của hợp chất này được xác nhận bằng
↔ H-3 và H3-30, H-3 ↔ H3-29 và H3-30 ↔ H-7 cho (q, C-27); 18,4 (q, C-25); 16,6 (q, C-24) và 11,8 (q, C-
thấy các proton và nhóm methyl này nằm cùng phía 23)], 11 nhóm methylene ở vùng trường cao (δC 15,9-
1250
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hình 4: Tương quan NOE trong 1
39,4) và sáu carbon bậc bốn [δC 39,8 (s, C-14); 38,5 nhóm methine [δH 3,09 (2H, m, H-1 và H-5)]; δC
(s, C-13); 38,0 (s, C-5); 37,3 (s, C-9); 30,2 (s, C-17) và 54,5 (d´2, C-1 và C-5)]. Ngoài ra, còn có bốn nhóm
28,3 (s, C-20)]. Từ các số liệu phổ cho thấy hợp chất methoxy gắn vào hai vòng benzene [δH 3,90 (12H,
này có công thức phân tử C30H52O với độ bất bão s, 3’-OCH3, 5’-OCH3, 3”-OCH3, 5”-OCH3), δC 56,6
hòa là 5. Đây là một triterpenoid có năm vòng. So (q´4, 3’-OCH3, 5’-OCH3, 3”-OCH3, 5”-OCH3)]. Từ
sánh các số liệu phổ với tài liệu tham khảo16 cho thấy các số liệu phổ trên và so sánh với tài liệu tham khảo17
hợp chất này là 3a- hoặc 3β-friedelanol, thường gọi cho thấy hợp chất này là (+)-syringaresinol (3), đã
là 3a- hoặc 3β-friedelinol, đã được phân lập từ loài được tìm thấy trong loài cây Magnolia thailandica
Maytenus truncate thuộc họ Dây gối (Celastraceae). thuộc họ Ngọc lan (Magnoliaceae).
Trong phổ 1H NMR, H-3 (δH 3,74) hiện diện ở dạng
mũi đơn rộng (br s) chứng tỏ proton này nằm ở vị trí
xích đạo (a), do đó nhóm OH nằm ở vị trí trục (β)
này là 3β-friedelinol (2), cũng được tìm thấy khá phổ
biến trong thực vật.
Hợp chất 4: dầu không màu, [α]2D5 +54,8 (c 3,3
mg/mL MeOH), C21H38O5 (m/z 393,2605 [M+Na]+,
trị số tính toán cho C21H38O5Na là 393,2611) với độ
với phổ DEPT cho các tín hiệu cộng hưởng ứng với 21
carbon trong đó có 5 nhóm methine, 11 nhóm methy-
lene và 3 nhóm methyl. Các tín hiệu cộng hưởng cho
Hợp chất 3: tinh thể màu trắng, [α]2D5 +48.0 (c 5 thấy hợp chất có một carbon carbonyl của acid car-
mg/mL MeOH), C22H26O8 (m/z 441,1536 [M+Na]+, boxylic [δC 178,3 (s, C-1)], hai carbon olefin ghép cặp
trị số tính toán cho C22H26O8Na là 441,1520) với độ trans [δH 5,83 (1H, ddd, J = 15,5; 6,1 và 0,6 Hz, H-
bất bão hòa là 10. Phổ 1H và 13C NMR (Bảng 2) 12); 5,65 (1H, ddd, J = 15,5; 7,6 và 1,2 Hz, H-11); δC
cho các tín hiệu cộng hưởng đặc trưng của một dẫn 138,1 (d, C-12) và 127,6 (d, C-11)], một carbon bậc
xuất lignan đối xứng bao gồm hai đơn vị 6C-3C và bốn mang hai nguyên tử oxygen [δC 108,7 (s, C-19)],
mang bốn nhóm methoxy. Hai đơn vị 6C là hai vòng ba nhóm oxymethine [δH 4,15 (1H, dd, J = 11,7 và 6,1
benzene mang bốn proton [δH 6,58 (4H, s, H-2’, H-6’, Hz, H-13); 4,00 (1H, t, J = 7,9 Hz, H-10); 3,67 (1H, m,
H-2” và H-6”); δC 102,9 (d´4, C-2’, C-6’, C-2” và C- H-9); δC 82,0 (d, C-10); 81,0 (d, C-9) và 72,1 (d, C-
6”)] và 8 carbon mang nhóm thế trong đó có 6 carbon 13)], một nhóm methyl gắn vào carbon bậc hai [δH
mang oxygen [δC 147,3 (s´4, C-3’, C-5’, C-3” và C-5”); 0,89 (3H, t, J = 7,0 Hz, H3-18); δC 14,2 (q, C-18)], hai
134,5 (s´2, C-4’ và C-4”)]. Hai đơn vị 3C tạo thành nhóm methyl gắn vào carbon bậc bốn [δH 1,42 (3H,
hai vòng furan dung hợp gồm hai nhóm oxymethy- s, H3-21) và 1,41 (3H, s, H3-20); δC 27,4 (q, C-20) và
lene [δH 4,28 (2H, dd, J = 9,2; 6,8 Hz, Hb-4 và Hb- 27,1 (q, C-21)] và 11 nhóm methylene trong đó có một
8); 3,91 (2H, m, Ha-4 và Ha-8); δC 72,0 (t´2, C-4 nhóm gắn với carbon carbonyl [δH 2,34 (2H, t, J = 7,4
và C-8)], hai nhóm oxymethine [δH 4,73 (2H, d, J = Hz, H2-2); δC 33,9 (t, C-2)]. Từ các số liệu phổ trên
4,7 Hz, H-2 và H-6); δC 86,2 (d´2, C-2 và C-6)], hai và so sánh với tài liệu tham khảo18 cho thấy hợp chấy
1251
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Bảng 2: Số liệu phổ 1H (500 MHz) và 13C (125 MHz) NMR của 3 và 4 trong CDCl3 (J tính bằng Hz)
Chất 3
Chất 4
Vị trí
δH
δC
Vị trí
1′
δH
δC
Vị trí
δH
δC
1
2
3,09 m
54,5
86,2
132,3
102,9
1
2
178,3
33,9
4,73
d
2′
6,58 s
2,34
t
(4,7)
(7,4)
3
4
3′
4′
147,3
134,5
3
4
1,62 m
24,7
3,91 m
4,28 dd
72,0
1,35 ma
28.9b
(9,2; 6,8)
5
6
3,09 m
54,5
86,2
5′
6′
147,3
102,9
5
6
1,32 ma
1,31 ma
29,1b
29,2b
4,73
(4,7)
d
6,58 s
6,58 s
7
8
1′′
2′′
132,3
102,9
7
8
1,48 m
25,9
32,0
3,91 m
72,0
1,30 ma
4,28 dd
(9,2; 6,8)
3′′
4′′
147,3
134,5
9
3,67 m
81,0
82,0
10
4,00
t
(7,9)
5′′
147,3
102,9
56,6
11
12
13
5,65 ddd
(15,5; 7,6;
1,2)
127,6
138,1
72,1
6′′
6,58 s
3,90 s
5,83 ddd
(15,5; 6,1;
0,6)
3’-OCH3
4,15 dd
(11,7;
6,1)
4’-OH
5,50 s
3,90 s
3,90 s
5,50 s
3,90 s
14
15
16
17
18
1,52 m
1,32 ma
1,52 m
1,28 ma
37,2
25,2
32,1
22,7
14,2
5’-OCH3
3”-OCH3
4’-OH
56,6
56,6
5”-OCH3
56,6
0,89
t
(7,0)
19
20
21
108,7
27,1d
27,4d
1,42 sc
1,41 sc
a,b,c,d : Các trị số có cùng ký hiệu có thể hoán đổi lẫn nhau.
1252
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hình 5: Hóa học lập thể trong vòng A và B của 2
này là acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy- HRESIMS: High resolution electrospray ionisation
(11E)-octadecenoic (4), đã được tìm thấy trong rễ cây mass spectrometry
Cudrania tricuspidata thuộc họ Dâu tằm (Moraceae). HSQC: Heteronuclear single quantum correlation
Hợp chất này được xem như chuyển hóa từ acid ru- IR: Infra red
menic, là một đồng phân hình học của acid linoleic m: multiplet
NMR: Nuclear magnetic resonance
NOESY: Nuclear Overhauser effect spectroscopy
KẾT LUẬN
q: quartet
s: singlet
t: triplet
Từ toàn thân cây ngâu (Aglaia odorata), hai triter-
penoid là aglaiadoratol (1) và 3β -friedelinol (2) đã
được phân lập. Từ vỏ cây ngâu Biên Hòa (Aglaia
hoaensis), hai hợp chất khác là (+)-syringaresinol
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH
(3) và acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy- Nhóm tác giả tuyên bố không có xung đột lợi ích.
(11E)-octadecenoic (4) đã được tìm thấy. Cấu trúc
ĐÓNG GÓP CỦA TÁC GIẢ
Tác giả Lê Chí Hào, Nguyễn Ngọc Diễm y: tra cứu
và tổng hợp tài liệu, ly trích, phân lập chất, xử lý phổ,
phân tích phổ.
Tác giả Nguyễn ị ảo Ly, Bùi Quốc ái, Trần u
Phương: lên quy trình, hướng dẫn thực nghiệm, đo
mẫu, xác định cấu trúc.
của các hợp chất này được xác định dựa vào phổ
1H, 13C NMR, HSQC, HMBC, COSY, NOESY, IR,
HREISMS và so sánh các số liệu phổ có được với tài
liệu tham khảo. Đây là lần đầu tiên aglaiadoratol (1)
được tìm thấy trên thế giới. Đây cũng là lần đầu tiên
hợp chất 3 và 4 được tìm thấy trong cây ngâu Biên
Hòa.
Tác giả Nguyễn ị ảo Ly, Lê Chí Hào: viết bản
thảo.
LỜI CÁM ƠN
Nghiên cứu này được tài trợ bởi Quỹ Phát triển Khoa Tác giả Nguyễn ị Lệ u, Nguyễn Diệu Liên Hoa:
học và Công nghệ Việt Nam (NAFOSTED) thông qua kiểm tra cấu trúc, sửa và hoàn chỉnh bản thảo.
đề tài mã số 104.01-2016.62.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Mabberley DJ. Flowering Plants. Eudicots: Sapindales, Cucur-
DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT
bitales, Myrtaceae, Kubitzki K Ed., Vol. X, Springer, Heiden-
br: broad
COSY: Correlation spectroscopy
d: doublet
berg. 2011;.
2. Harneti D, Supriadin A, Ulfah M, Safiri A, Supratman U,
Awang K, Hayashi H. Cytotoxic constituents from the bark of
Aglaia eximia (Meliaceae). Phytochemistry Letters. 2014;8:28-
DEPT: Distortionless enhancement by polarization
transfer
HMBC: Heteronuclear nultiple Bond correlation
005.
3. Hộ PH. Cây cỏ Việt Nam, Quyển 2, NXB Trẻ, Tp. HCM. 1999;.
4. Hộ PH. Cây có vị thuốc ở Việt Nam, NXB Trẻ, Tp. HCM. 2006;.
5. Chi VV. Từ điển cấy thuốc Việt Nam, NXB Y học, Tp. HCM. 1997;.
1253
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
6. Salim AA, Chai HB, Rachman I, Riswan S, Kardono LB,
Farnsworth NR, Carcache-Blanco EJ, Kinghorn AD. Con-
stituentsoftheleavesandstembarkofAglaiafoveolata, Tetra-
7. Brader G, Vajrodaya S, Greger H, Bacher M, Kalchhauser H,
Hofer O. Bisamides, lignans, triterpenes, and insecticidal cy-
clopenta[b]benzofurans from Aglaia species, Journal of Nat-
8. Leong KH, Looi CY, Loong XM, Cheah FK, Supratman, Litaudon
M, Mustafa MR, Awang K. Triterpenes and steroids from the
leaves of Aglaia exima (Meliaceae), Fitoterapia. 2012;83:1391-
9. Ebada SS, Lajkiewicz N, Porco JrJA, Li-Weber M, Proksch P.
Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and
related derivatives from Aglaia species (Meliaceae). Progress
in the Chemistry of Organic Natural Products. 2011;94:1-
10. An FL, Wang JS, Wang H, Wang XB, Yang MH, Guo QL, Dai
Y, Luo J, Kong LY. Cytotoxic flavonol-diamide [3+2] adducts
from the leaves of Aglaia odorata. Tetrahedron. 2015;71:2450-
11. Liu B, Xu YK. Cytotoxicity and synergistic effect of the con-
stituents from roots of Aglaia odorata (Meliaceae), Natural
12. Zhang H, Song ZJ, Chen WQ, Wu XZ, Xu HH. Chemical con-
stituents from Aglaia odorata Lour.. Biochemical Systematics
and Ecology. 2012;41:35-40;Available from: https://doi.org/10.
13. Cai X, Luo X, Zhou J, Hao X. Compound representatives of a
new type of triterpenoid from Aglaia odorata. Organic Let-
ters. 2005;7:2877-2879. Liu B, Xu YK. (2016), Cytotoxicity and
synergistic effect of the constituents from roots of Aglaia
odorata (Meliaceae), Natural Product Research. 2016;30:433-
14. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts
of common laboratory solvents as trace impurities, Journal
15. Liu J, Yang SP, Ni G, Gu YC, Yue JM. Triterpenoids from Aglaia
odorata var. microphyllina. Journal of Asian Natural Products
16. Salazar GCM, Silva GDF, Duarte LP, Vieira-Filho SA, Lula IS.
Two epimeric friedelane triterpenes isolated from Maytenus
truncate Reiss: 1H and 13C chemical shift assignments,
Magnetic Resonance in Chemistry. 2000;38:977-980;Available
17. Monthong W, Pichuanchom S, Nuntasaen N, Pompi-
mon W. (+)-Syringaresinol lignan from new species
Magnolia thailandica, The American Journal of Ap-
plied
Sciences.
2011;8:1268-1271;Available
from:
18. Li CP, Chang XJ, Fang L, Yao JB, Wang RW, Zhan ZJ, Ying
YM, Shan WG. A new rumenic acid derivative from the
roots of Cudrania tricuspidata. Chemistry of Natural Com-
1254
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(3):1245-1255
Research Article
Open Access Full Text Article
Chemical constituents of Aglaia odorata and Aglaia hoaensis
Le Chi Hao, Nguyen Ngoc Diem Thy, Nguyen Thi Thao Ly, Nguyen Thi Le Thu, Bui Quoc Thai, Tran Thu Phuong,
Nguyen Dieu Lien Hoa*
ABSTRACT
Aglaia is the largest genus of the Meliaceae family with about 120 species, which grow mainly in
the tropical and subtropical regions. In Vietnam, the genus contains about 30 species. Many are
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
used in folk medicine for the treatment of different diseases. Rocaglamides, bisamides, lignans,
triterpenoids and steroids are the main classes of compounds found in the genus. Some of them
exhibit diverse biological activities. This research work reports the isolation of four compounds
from A. odorata and A. hoaensis. Extraction was carried out using Soxhlet extractors with organic
solvents followed by concentration of the solvents to yield crude extracts. Isolation was performed
using column chromatography on silica gel and gel permeation on Sephadex LH-20. Chemical
structures were determined using 1D NMR (1H, 13C NMR, DEPT), 2D NMR (HSQC, HMBC, COSY,
NOESY), IR and HRESIMS spectroscopic methods, and comparison of the spectral data with those
in literature. Two triterpenoids, aglaiadoratol and 3β-friedelinol, were isolated from the whole tree
of A. odorata. Two other compounds, (+)-syringaresinol lignan and threo-9,10-O-isopropylidene-
13-hydroxy-(11E)-octadecenoic acid, a derivative of fatty acid, were obtained from the bark of A.
hoaensis. Among the four isolated compounds, this is the first time that aglaiadoratol has been
reported in the world. In addition, (+)-syringares inol ligan and threo-9,10-O-isopropylidene-13-
hydroxy-(11E)-octadecenoic acid are reported here for the first time in A. hoaensis.
Key words: Aglaia odorata, Aglaia hoaensis, isolation, structure determination, triterpenoids,
lignan, derivative of fatty acid
Faculty of Chemistry, University of
Science, Vietnam National University
Ho Chi Minh City, Vietnam
Correspondence
Nguyen Dieu Lien Hoa, Faculty of
Chemistry, University of Science,
Vietnam National University Ho Chi Minh
City, Vietnam
Email: ndlhoa@hcmus.edu.vn
History
• Received: 08-3-2021
• Accepted: 05-5-2021
• Published: 09-5-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i3.1035
Copyright
© VNU-HCM Press. This is an open-
access article distributed under the
terms of the Creative Commons
Attribution 4.0 International license.
Cite this article : Hao L C, Thy N N D, Ly N T T, Thu N T L, Thai B Q, Phuong T T, Hoa N D L. Chemical
constituents of Aglaia odorata and Aglaia hoaensis . Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(3):1245-1255.
1255
11 trang
18/04/2022
1480
Bạn đang xem tài liệu "Thành phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- thanh_phan_hoa_hoc_cua_cay_ngau_aglaia_odorata_va_ngau_bien.pdf
