Tóm tắt Luận văn Nghiên cứu chiết tách một số hợp chất hòa tan trong các dịch chiết n-Hexan và etyl axetat của củ rễ cây bông giờ (Curcuma cochinchinensis Gagnep.) ở tỉnh Phú Yên - Việt Nam
1
2
Bꢀ GIÁO DꢁC VÀ ĐÀO TꢂO
ĐꢀI HꢁC ĐÀ NꢂNG
Công trình ñưꢃc hoàn thành tꢄi
ĐꢀI HꢁC ĐÀ NꢂNG
TRꢃN VĨNH THꢁ
Ngưꢓi hưꢔng dꢕn khoa hꢖc: TS. NGUYꢉN THꢅ BÍCH TUYꢆT
NGHIÊN CꢄU THÀNH PHꢃN HÓA HꢁC TRONG CÁC
DꢅCH CHIꢆT N – HEXAN VÀ ETYL AXETAT Tꢇ Cꢈ Rꢉ
CÂY BÔNG GIꢊ (CURCUMA COCHINCHINENSIS
GAGNEP.) ꢋ TꢌNH PHÚ YÊN _ VIꢍT NAM
Phꢅn biꢆn 1: GS. TS Đào Hùng Cưꢇng
Phꢅn biꢆn 2: TS. Trꢈnh Đình Chính
Chuyên ngành: Hóa Hꢎu Cơ
Luꢉn văn sꢊ ñưꢃc bꢅo vꢆ tꢄi Hꢋi ñꢌng chꢍm Luꢉn văn tꢎt nghiꢆp thꢄc
sĩ khoa hꢏc hꢏp tꢄi Đꢄi hꢏc Đà Nꢐng vào ngày 30/11/2012
Mã sꢏ:
60 44 27
TÓM TꢐT LUꢑN VĂN THꢀC SĨ KHOA HꢁC
* Có thꢀ tìm hiꢀu luꢁn văn tꢂi:
− Trung tâm Thông tin
–
Hꢏc liꢆu, Đꢄi hꢏc Đà Nꢐng
Đà Nꢒng, 2012
− Thư viꢆn Trưꢇng Đꢄi hꢏc Sư phꢄm, Đꢄi hꢏc Đà Nꢐng
3
4
phꢚn vào viꢆc nghiên cꢘu, khai thác và sꢝ dꢛng có hiꢆu quꢅ hơn nguꢌn
tài nguyên sꢐn có này.
Mꢋ ĐꢃU
1. Lí do chꢖn ñꢗ tài
Viꢆt Nam thuꢋc vùng nhiꢆt ñꢑi gió mùa ꢒm, các loài thꢓc vꢉt rꢍt
phong phú và ña dꢄng. Chúng ñóng mꢋt vai trò quan trꢏng trong ñꢇi
sꢎng cꢔa ngưꢇi dân như cung cꢍp lương thꢓc thꢓc phꢒm, sꢅn phꢒm cho
các ngành công nghiꢆp cũng như nhꢕng vꢈ thuꢎc quý ñꢖ chꢕa nhiꢗu loꢄi
bꢆnh khác nhau. Do vꢉy nghiên cꢘu các loài thꢓc vꢉt ñꢖ có nhꢕng hiꢖu
biꢙt sâu hơn vꢗ thành phꢚn hóa hꢏc và dưꢃc tính cꢔa chúng ñꢖ ꢘng dꢛng
mꢋt cách an toàn và hiꢆu quꢅ hơn là vꢍn ñꢗ ñang ñưꢃc quan tâm hiꢆn
nay.
2. Mꢣc tiêu nghiên cꢘu
Xác ñꢈnh thành phꢚn các dꢈch chiꢙt n-hexan và etyl axetat tꢜ cꢔ rꢡ
cây bông giꢇ (Curcuma cochinchinensis Gagnep.)
3. Giꢔi hꢤn ñꢗ tài
Dꢈch chiꢙt n-hexan và etyl axetat tꢜ cꢔ rꢡ cꢔa cây bông giꢇ
(Curcuma cochinchinensis Gagnep.) thu hái ꢠ TX. Sông Cꢚu – Tꢦnh
Phú Yên.
4. Phương pháp nghiên cꢘu
Các cây chi nghꢆ (Curcuma) là mꢋt trong nhꢕng loài ñã có tꢜ xa
xưa trong giꢑi thꢓc vꢉt Viꢆt Nam vꢑi sꢎ loài rꢍt ña dꢄng và phong phú.
Chúng ñưꢃc ngưꢇi dân sꢝ dꢛng vꢑi nhiꢗu mꢛc ñích khác nhau như làm
gia vꢈ hoꢞc bꢋt màu cho các món ăn, chꢕa nhiꢗu bꢆnh khác nhau như
ung thư, ñau dꢄ dày, làm lành vꢙt sꢟo, liꢗn da,…Vꢑi nhꢕng ꢘng dꢛng
rꢋng rãi như trên nên ñã có nhiꢗu tác giꢅ trên thꢙ giꢑi cũng như ꢠ Viꢆt
Nam nghiên cꢘu vꢗ mꢋt sꢎ loài thuꢋc chi này.
4.1. Nghiên cꢀu lí thuyꢁt
4.2. Nꢂi dung nghiên cꢀu
- Tꢤng quan các công trình nghiên cꢘu vꢗ ñꢞc ñiꢖm hình thái thꢓc
vꢉt, thành phꢚn hóa hꢏc cꢔa các cây thuꢋc chi nghꢆ nói chung và cꢔ rꢡ
loài Curcuma cochinchinensis Gagnep. nói riêng.
- Chiꢙt cꢔ rꢡ khô cây Curcuma cochinchinensis Gagnep. bꢥng n -
hexan sau ñó chiꢙt vꢑi dung môi etyl axetat.
- Nghiên cꢘu thành phꢚn hóa hꢏc dꢈch chiꢙt n-hexan và etyl axetat
bꢥng GC/MS.
Cây bông giꢇ ꢠ Phú Yên (Curcuma cochinchinensis Gagnep.),
mꢋt trong nhꢕng cây thuꢋc chi nghꢆ. Ngưꢇi ta bào chꢙ thân rꢡbông giꢇ
và mꢉt ong ñꢖ làm mꢢ phꢒm chꢕa các bꢆnh viêm da mãn tính và mꢛn
trꢘng cá. Phꢛ nꢕ sau sinh có thꢖ ăn ngày mꢋt muꢣng dꢄng bꢋt sꢊ giúp
ngon miꢆng và bꢌi bꢤ cơ thꢖ.
- Tiꢙn hành sꢧc ký cꢋt và sꢧc ký bꢅn mꢨng ñꢖ tách 1 sꢎ cꢍu tꢝ có
trong dꢈch chiꢙt etyl axetat.
- Xác ñꢈnh cꢍu trúc cꢍu tꢝ tách ñưꢃc dꢓa vào các phương pháp vꢉt
lý hiꢆn ñꢄi: phꢤ UV-Vis; IR; MS; 1H-NMR; 13C-NMR.
5. Kꢙt quꢥ và giá trꢝ thꢦc tiꢟn cꢞa luꢧn văn
Vꢑi tꢚm quan trꢏng và ý nghĩa thꢓc tiꢡn nêu trên tôi thꢓc hiꢆn ñꢗ tài:
"Nghiên cꢘu chiꢙt tách mꢚt sꢏ hꢛp chꢜt hòa tan trong các dꢝch chiꢙt
n – hexan và etyl axetat cꢞa cꢞ rꢟ cây bông giꢓ (Curcuma
cochinchinensis Gagnep.) ꢠ tꢡnh Phú Yên _ Viꢢt Nam” nhꢥm góp
5
6
- Các kꢙt quꢅ thu ñưꢃc là tài liꢆu tham khꢅo cho các nghiên cꢘu
tiꢙp theo vꢗ cây Curcuma cochinchinensis Gagnep. cùng các vꢍn ñꢗ có
liên quan.
Bꢃng 2.1. Sơ ñꢌ tách chiꢙt các dꢈch chiꢙt cꢔ rꢡ cây bông giꢇ
Cꢞ rꢟ Curcuma cochinchinensis Gagnep.
(1)
- Sꢓ thành công cꢔa luꢉn văn cho phép khai thác và sꢝ dꢛng có
hiꢆu quꢅ hơn nguꢌn dưꢃc liꢆu cây Curcuma cochinchinensis Gagnep.
so vꢑi các bài thuꢎc dân gian vꢩn dùng.
Rꢝa sꢄch, cꢄo vꢨ, thái nhꢨ, sꢍy khô, cân
chính xác khꢎi lưꢃng rꢌi xay thành bꢋt
(2)
5. Bꢏ cꢣc luꢧn văn
Ngâm chiꢙt vꢑi n-hexan
- Luꢉn văn gꢌm: 79 trang, trong ñó có 10 bꢅng, 25 hình.
- Ngoài phꢚn mꢠ ñꢚu, kꢙt luꢉn, tài liꢆu tham khꢅo và phꢛ lꢛc, nꢋi
dung cꢔa luꢉn văn gꢌm 3 chương:
(3)
+ Chương 1: Phꢚn tꢤng quan
Dꢈch chiꢙt 1
Đem GC/MS xác ñꢄnh
thành phꢅn hóa hꢆc
Bã rꢧn
Ngâm chiꢙt vꢑi
+ Chương 2: Phꢚn thꢓc nghiꢆm
+ Chương 3: Kꢙt quꢅ nghiên cꢘu và thꢅo luꢉn.
(4)
etyl axetat
Chương 1. PHꢃN TꢨNG QUAN
1.1. Sơ lưꢛc vꢗ chi Curcuma
Dꢈch chiꢙt
Bã rꢧn
1.2. Đꢩc ñiꢪm thꢦc vꢧt và thành phꢫn hóa hꢖc cꢞa mꢚt sꢏ loài thuꢚc
chi Curcuma
(5)
Cô ñuꢤi dung môi
(6)
Dꢈch chiꢙt 2
Cao
1.3. Công dꢣng cꢞa mꢚt sꢏ loꢤi nghꢢ
1.4. Giꢔi thiꢢu vꢗ curcumin
Đem GC/MS hoꢇc LC/MS xác
ñꢄnh thành phꢅn hóa hꢆc
(7)
1.5. Tình hình nghiên cꢘu cây bông giꢓ (Curcuma cochinchinensis
Gagnep.) ꢠ Phú Yên vꢗ mꢩt hóa hꢖc trong và ngoài nưꢔc.
Chương 2. PHꢃN THꢬC NGHIꢍM
2.1. Xác ñꢝnh tên khoa hꢖc
Sꢧc ký cꢋt, bꢅn mꢨng ñꢖ tách cꢍu tꢝ
(8) UV-Vis; IR; MS; NMR
Cꢜu trúc phân tꢭ hꢛp chꢜt hꢎu cơ
2.2. Xꢭ lý mꢕu thꢦc vꢧt
2.3. Chuꢮn bꢝ mꢕu các dꢝch chiꢙt
7
8
2.3.1. Xác ñꢃnh thꢄi gian ngâm tꢅi ưu trong dung môi n-hexan
Chuꢒn bꢈ 8 bình tam giác
vꢑi dung tích như nhau. Song
song vꢑi ñó ta chuꢒn bꢈ 8 gói bꢋt
cꢔ bông giꢇ ñưꢃc gói trong giꢍy
lꢏc, mꢣi gói cân chính xác 5g
bꢋt. Giꢍy lꢏc gói sao cho bꢋt
không bꢈ bung ra.
Đem ngâm tꢜng gói bꢋt cꢔ
bông giꢇ vào bình tam giác có
Hình 2.4. Bꢋt cꢔ bông giꢇ ꢠ Phú
50 ml n-hexan sao cho mꢣi bình
Yên
ngâm cách nhau 6 giꢇ. Sau khi
cho n-hexan vào ngâm, ñem khuꢍy bꢥng bꢖ lꢧc siêu âm khoꢅng 15 phút
rꢌi tiꢙp tꢛc ngâm. Làm như vꢉy cho ñꢔ 8 bình. Sau 48 giꢇ lꢍy phꢚn gói
bã ra khꢨi bình tam giác, lꢍy dꢈch vꢜa ngâm ñem ño phꢤ UV-Vistrong
vùng 349 - 780 nm, xác ñꢈnh ñưꢃc bưꢑc song hꢍp thꢛ cꢓc ñꢄi là 729 nm
và mꢉt ñꢋ quang cꢔa các dung dꢈch tꢄi bưꢑc sóng này. Kꢙt quꢅ ñưꢃc
trình bày ꢠ hình 2.5 và bꢅng 2.2 cho thꢍy khi kéo dài thꢇi gian chiꢙt,
dung dꢈch thu ñưꢃc có mꢉt ñꢋ quang tăng hay lưꢃng chꢍt tan tăng và ñꢄt
cꢓc ñꢄi khi chiꢙt ñꢙn. Như vꢉy thꢇi gian chiꢙt tꢎi ưu ñꢎi vꢑi hꢆ chiꢙt
trên là 24 giꢇ.
Hình 2.5. Đꢌ thꢈ biꢖu diꢡn sꢓ hꢍp phꢛ cꢓc ñꢄi cꢔa dꢈch chiꢙt 24 giꢇ
trong khoꢅng bưꢑc sóng tꢜ 340nm – 780nm.
9
10
lꢧc siêu âm trong vòng 15 phút mꢣi bình như nhau. Sau 24 giꢇ ngâm ta
lꢍy bã rꢧn trong gói ra, lꢍy dꢈch chiꢙt tương ꢘng ñem ño ñꢋ hꢍp thꢛ cꢓc
ñꢄi bꢥng máy UV-Vis vꢑi bưꢑc sóng tꢜ 340-729 nm. Tương ꢘng vꢑi
mꢩu nào có mꢉt ñꢋ quang cꢓc ñꢄi là kꢙt luꢉn ñꢋ tan tương ꢘng cꢔa bꢋt
cꢔ bông giꢇ trưꢇng hꢃp ñó là lꢑn nhꢍt. Kꢙt quꢅ tꢄi tꢦ lꢆ 3,5g bꢋt trên 40
ml dung môi n-hexan là mꢉt ñꢋ quang lꢑn nhꢍt.
Bꢃng 2.2. Thꢇi gian chiꢙt tꢎi ưu trong dung môi n – hexan là 24 giꢇ
Ngâm mꢩu tương ꢘng chiꢙt tách vꢑi thꢇi gian tꢎi ưu và nꢌng ñꢋ tꢎi
ưu. Cân chính xác 43,753g bꢋt cho vào bình cùng vꢑi 500 ml n-hexan
ñem khuꢍy bꢥng bꢖ lꢧc siêu âm khoꢅng 15 phút rꢌi ñem ngâm trong
thꢇi gian 24 giꢇ. Lꢏc lꢍy bã rꢧn và phꢚn dꢈch chiꢙt. Đem chưng cꢍt thu
hꢌi dung môi (ký hiꢆu DMH1) và dꢈch chiꢙt cô ñꢞc (ký hiꢆu DCH1), thu
cꢅ hai gꢝi ñi phân tích GC/MS tꢄi phòng Khꢎi phꢤ, Trưꢇng Đꢄi hꢏc sư
phꢄm Huꢙ − Đꢄi hꢏc Huꢙ.
2.3.2. Xác ñꢃnh ñꢂ tan tꢅi ưu trong dung môi n-hexan
Sau khi ta xác ñꢈnh ñưꢃc thꢇi gian ngâm tꢎi ưu, ta tiꢙp tꢛc xác ñꢈnh
ñꢋ tan tꢎi ưu trong dung môi n-hexan. Ta dùng 7 bình tam giác vꢑi
dung tích như nhau. Cân chính xác khꢎi lưꢃng bꢋt cꢔ bông giꢇ tương
ꢘng là 1,5g, 2,0g, 2,5g, 3,0g, 3,5g, 4,0g, 4,5g rꢌi gói chúng trong giꢍy
lꢏc. Ngâm lꢚn lưꢃt tꢜng gói vào trong bình tam giác, thꢖ tích n-hexan
vꢑi các bình là như nhau 40ml, ñem ngâm vꢑi thꢇi gian tꢎi ưu (24 giꢇ)
ñã tìm ra ꢠ trên. Sau khi cho n-hexan vào ngâm cũng ñem khuꢍy nhꢇ bꢖ
11
12
Bꢃng 2.3. Tꢦ lꢆ chiꢙt tꢎi ưu trong dung môi n – hexan là 3,5g bꢋt trong
40ml.
Hình 2.6. Đꢌ thꢈ biꢖu diꢡn sꢓ hꢍp phꢛ cꢓc ñꢄi cꢔa dꢈch chiꢙt 18 giꢇ
trong khoꢅng bưꢑc sóng tꢜ 200nm – 400nm.
Kꢙt quꢅ trong dꢈch chiꢙt etyl axetat, thꢇi gian chiꢙt tꢎi ưu là 18 giꢇ
và tꢦ lꢆ chiꢙt tꢎi ưu là 3g bꢋt trên 40 ml dung môi tꢄi bưꢑc sóng 281 nm.
2.3.3. Xác ñꢃnh thꢄi gian ngâm tꢅi ưu và ñꢂ tan tꢅi ưu trong
dung môi etyl axetat
Phꢚn bã rꢧn sau khi chiꢙt vꢑi n-hexan ꢠ giai ñoꢄn 3, làm tương tꢓ
như tìm thꢇi gian tꢎi ưu và ñꢋ tan tꢎi ưu trong dung môi n-hexan.
13
14
Cân chính xác 39,413g bꢋt sau khi ngâm chiꢙt vꢑi n-hexan, ñem
ngâm vꢑi 525,51 ml etyl axetat rꢌi ñem khuꢍy bꢥng bꢖ lꢧc siêu âm
khoꢅng 15 phút, ngâm chiꢙt trong thꢇi gian 18 giꢇ.
Bꢃng 2.4. Thꢇi gian chiꢙt tꢎi ưu trong dung môi etyl axetat là 18 giꢇ.
Bꢃng 2.5. Tꢦ lꢆ chiꢙt tꢎi ưu trong dung môi etyl axetat là 3,0g bꢋt trong
40ml tꢄi bưꢑc sóng 281nm.
Đem chưng cꢍt thu hꢌi dung môi ñưꢃc dꢈch chiꢙt cô cꢄn khoꢅng
100 ml ký hiꢆu DCE1, ñem tiꢙp tꢛc cô cꢄn còn khoꢅng 20ml ñưꢃc dꢈch
chiꢙt cô lꢚn 2 ký hiꢆu DCE2.
15
16
* GC/MS: Phꢤ ñưꢃc ghi trên máy GC/MS HP 5890, trong ñó hꢆ
GC (có cꢋt tách mao quꢅn kích thưꢑc 30m x 0,25mm x 0,25 ꢪm, ñꢋ
chia 40ml/phút, khí mang He, dung môi n-hexan) theo chương trình
nhiꢆt ñꢋ tăng 80C/phút tꢜ 450C-2000C và 150C/phút tꢜ 2000C-3000C,
Injector 2500C và Detector 2800C. Hꢆ GC ñưꢃc ghép vꢑi máy ño phꢤ
khꢎi kèm thư viꢆn dꢕ liꢆu WILEY 275.L ñꢖ so sánh và nhꢉn diꢆn cꢍu
tꢝ.
* LC/MS: Hꢆ LC thꢓc hiꢆn trên cꢋt tách C18 pha ñꢅo có kích
thưꢑc 15cm x 2,1mm, dung môi là hꢆ axetonitril và nưꢑc, thꢓc hiꢆn tꢄi
nhiꢆt ñꢋ phòng, nhiꢆt ñꢋ tꢄi buꢌng ion hóa là 3250C. Hꢆ LC ñưꢃc ghép
vꢑi máy ño phꢤ khꢎi.
Hình 2.7. Sơ ñꢌ chưng cꢍt thu hꢌi dung môi
2.5. Phân lꢧp và xác ñꢝnh cꢜu trúc
Chúng tôi ñã tiꢙn hành phân lꢉp và xác ñꢈnh cꢍu trúc cꢔa các cꢍu
tꢝ trong dꢈch chiꢙt cô cꢄn DCE2.
2.5.1. Sꢆc ký lꢇp mꢈng (SKLM)
Dꢈch chiꢙt cô cꢄn DCE2 ñưꢃc tiꢙn hành thꢝ SKLM ñꢖ tìm hꢆ dung
môi tꢎt nhꢍt trong quá trình rꢝa giꢅi cꢋt sꢧc ký. Bꢅn mꢨng Silicagel
Merck ñưꢃc tráng sꢐn trên lá nhôm, ñꢋ dày 0,25 mm. Sau khi triꢖn khai
vꢑi các hꢆ dung môi, bꢅn mꢨng ñưꢃc sꢍy khô và nhꢉn diꢆn các chꢍt qua
hꢣn hꢃp dung dꢈch H2SO4 (98%) và vanilin.
Hình 2.8. Dung môi n-hexan thu Hình 2.9. Dung môi etyl acetat thu
hꢌi và dꢈch chiꢙt n-hexan cô ñꢞc
hꢌi và dꢈch chiꢙt etyl axetat cô ñꢞc
SKLM cũng ñưꢃc tiꢙn hành ñꢖ nhꢉn diꢆn và gꢋp các phân ñoꢄn
trong quá trình sꢧc ký cꢋt.
2.4. Xác ñꢝnh thành phꢫn hóa hꢖc
Các cꢍu tꢝ trong hơi dung môi chiꢙt (DMH1) và dꢈch chiꢙt cô cꢄn
(DCH1) tꢜ dꢈch chiꢙt n-hexan và dꢈch chiꢙt etyl axetat (DCE1) ñưꢃc
nhꢉn diꢆn và xác ñꢈnh hàm lưꢃng bꢥng phương pháp GC/MS trên cơ sꢠ
so sánh vꢑi dꢕ liꢆu phꢤ tꢄi phòng Khꢎi phꢤ, Trưꢇng Đꢄi hꢏc sư phꢄm
Huꢙ − Đꢄi hꢏc Huꢙ.
Cách tiꢙn hành SKLM: dùng hꢆ dung môi n-hexan và etyl axetat
vꢑi tꢦ lꢆ tăng dꢚn ñꢋ phân cꢓc như sau:
17
18
2.5.2. Sꢆc ký cꢂt, tách và tinh chꢁ
Tꢦ lꢆ thꢖ n-hexan
9
1
8
2
7
6
4
5
5
3
7
2
8
1
9
4
6
Cꢋt ñưꢃc nhꢌi silicagel theo phương pháp nhꢌi khô. Dꢈch chiꢙt cô
cꢄn DCE2 ñưꢃc ñưa lên cꢋt và tiꢙn hành rꢝa giꢅi vꢑi hꢆ dung môi theo tꢦ
lꢆ như ñã tìm trong SKLM. Silicagel cꢫ hꢄt tꢜ 40 – 60 ꢪm, Merck, cꢋt
dài 45cm, ñưꢇng kính 1,0cm.
tích dung (ml)
môi
Etyl
axetat
(ml)
3
Sau quá trình sꢧc ký cꢋt, thꢝ SKLM vꢑi hꢆ dung môi như trên,
hiꢆn vꢙt bꢥng hꢣn hꢃp vanilin và axit H2SO4 ñꢞc thꢍy có vꢆt tròn màu
3, 2
Bình ñꢓng ñưꢃc bão hòa dung môi theo tꢦ lꢆ, dung môi cao khoꢅng
0,5cm, bꢅn mꢨng ñưꢃc vꢄch bút chì khoꢅng 1,0cm. Chꢍm mꢩu thꢝ bꢥng
micropipet, các vꢙt chꢍm trên ñưꢇng vꢄch cách nhau 1,0cm.
Sau mꢣi lꢚn thay ñꢤi tꢦ lꢆ thꢖ tích dung môi, ta lꢍy bꢅn mꢨng sꢍy
khô và nhꢉn diꢆn bꢥng hꢣn hꢃp dung dꢈch H2SO4 (98%) và vanilin, nꢙu
thꢍy bꢅn mꢨng nào có các cꢍu tꢝ tách ra tꢎt nhꢍt thì ta chꢏn tꢦ lꢆ dung
môi ñó ñꢖ tách và tinh chꢙ trong sꢧc ký cꢋt.
xanh tím, tiꢙn hành ño Rf =
, ñem cô ñuꢤi dung môi ñưꢃc
= 0,377
8,5
mꢋt chꢍt rꢧn màu vàng cân nꢞng 42mg (ký hiꢆu THO – HHC. K22).
Gꢝi Phòng cꢋng hưꢠng tꢜ hꢄt nhân, Viꢆn Hóa hꢏc, Viꢆn KH&CN Viꢆt
Nam ñꢖ ño phꢤ MS, IR, 1H-NMR và 13C-NMR.
Chương 3. KꢆT QUꢯ NGHIÊN CꢄU VÀ THꢯO LUꢑN
3.1. Tên khoa hꢖc
Kꢙt quꢅ: ta chꢏn ñưꢃc tꢦ lꢆ n – hexan và etyl axetat là 4 : 6 vꢗ thꢖ
tích.
Sau khi phân tích ñꢎi chiꢙu vꢑi các tài liꢆu trên thì có kꢙt luꢉn cây
bông giꢇ ꢠ Phú Yên có tên khoa hꢏc là Curcuma cochinchinensis
Gagnep., hꢏ Zingiberaceae, bꢋ Zingiberales.
3.2. Thành phꢫn hóa hꢖc dꢝch chiꢙt cꢞ rꢟ cây Curcuma
cochinchinensis Gagnep. ꢠ Phú Yên
3.2.1. Thành phꢉn hóa hꢊc trong hơi dung môi chiꢁt (DMH1) n-
hexan
Không có kꢙt quꢅ khi chꢄy GC/MS.
Hình 2.10. Bꢅn mꢨng trong hꢣn hꢃp
dung dꢈch tꢦ lꢆ n – hexan và etyl
axetat là 4 : 6 vꢗ thꢖ tích.
3.2.2. Thành phꢉn hóa hꢊc trong dꢃch chiꢁt cô cꢋn (DCH1) tꢌ
dꢃch chiꢁt n-hexan
Không có kꢙt quꢅ khi chꢄy GC/MS.
19
20
Giꢃi thích: Có thꢖ các chꢍt tan trong dꢈch chiꢙt cô cꢄn DCH1 có
khꢎi lưꢃng phân tꢝ lꢑn có nhiꢆt ñꢋ hóa hơi cao nên ꢠ nhiꢆt ñꢋ cꢔa
buꢌng ñꢎt tꢜ 450C ÷ 2500C chưa ñꢔ làm hóa hơi chꢍt. Vì vꢉy khi chꢄy
GC/MS chꢦ có hơi cꢔa dung môi.
Trong phꢤ ESI – MS cꢔa chꢍt rꢧn xuꢍt hiꢆn peak [M+H]+ = 369,121.
Vꢉy khꢎi lưꢃng phân tꢝ cꢔa chꢍt này là M = 368,121.
3.3.2.2. Phꢈ hꢉng ngoꢂi IR
3.2.3. Thành phꢉn hóa hꢊc trong dꢃch chiꢁt (DCE1)
Có 21 chꢍt ñưꢃc ñꢈnh danh, trong ñó có chꢍt chiꢙm tꢦ lꢆ cao như α-
Pinene (14,449%), 1,2-Diisopropenylcyclobutane (14,316%),...
3.3. Phân lꢧp và xác ñꢝnh cꢜu trúc cꢜu tꢭ tách ra tꢰ dꢝch cao dꢝch
chiꢙt etyl axetat (DCE2)
3.3.1. Phân lꢍp
Sau quá trình sꢧc ký cꢋt dꢈch chiꢙt cô cꢄn DCE2 tôi ñã phân lꢉp
ñưꢃc mꢋt chꢍt rꢧn màu vàng tươi, tinh thꢖ hình kim, ký hiꢆu: THO –
HHC. K22.
3.3.2. Xác ñꢃnh cꢎu trúc
Gꢝi mꢩu (THO – HHC. K22) ñꢙn phòng cꢋng hưꢠng tꢜ hꢄt
1
nhân, Viꢆn Hóa hꢏc, Viꢆn KH&CN Viꢆt Nam ñꢖ ño phꢤ MS, IR, H-
NMR và 13C-NMR. Kꢙt quꢅ thu ñưꢃc như sau:
3.3.2.1. Phꢈ MS:
Hình 3.2. Phꢤ hꢌng ngoꢄi IR cꢔa chꢍt rꢧn THO – HHC. K22
Trong phꢤ hꢌng ngoꢄi IR cꢔa chꢍt rꢧn ta thꢍy có các ñꢦnh ñꢞc trưng và
so sánh vꢑi các tài liꢆu ñã công bꢎ có nhiꢗu ñiꢖm tương ñꢌng.
Hình 3.1. Phꢤ MS cꢔa chꢍt rꢧn THO – HHC. K22
21
22
Bꢃng 3.1. So sánh
tài liꢆu ñã công bꢎ
λ
cꢔa các liên kꢙt, nhóm chꢘc cꢔa chꢍt rꢧn vꢑi các
Liên kꢙt
và nhóm
chꢘc
λ
chꢜt
λ
References
[30]
λ
References
[8]
λ
References
[17]
rꢱn ño
ñưꢛc
− OH
3410,50 3600 ÷ 3200
1627,37 1750 ÷1650
3511,27
1627,10
3410
1640
2925
1610
1150
− C = O
− O − CH3 2835,20 2960 ÷ 2850
− C = C 1541,08 1650 ÷ 1600
2900,85
1602,87
− C – O – 1028,44 1150 ÷ 1100
C −
1153,79
Hình 3.3. Phꢤ 1H-NMR cꢔa chꢍt rꢧn THO – HHC. K22
2998,56 3050
1599,45 1600
1508,09 1500
1437,03 1470
3015,62
2930
1509,23
1429,61
856,35
1515
1422
815
815,26
900 ÷ 700
3.3.2.3. Phꢈ 1H-NMR
Hình 3.4. Phꢤ 1H-NMR hex cꢔa chꢍt rꢧn THO – HHC. K22
23
24
Trong phꢤ 1H-NMR cꢔa chꢍt rꢧn có 20 tín hiꢆu, chꢘng tꢨ hꢃp chꢍt
này có 20 nguyên tꢝ hiñro.
Bꢃng 3.2. Bꢅng so sánh dꢕ liꢆu phꢤ 1H-NMR cꢔa chꢍt rꢧn tách ñưꢃc
vꢑi dꢕ liꢆu phꢤ 1H-NMR cꢔa tài liꢆu ñã ñưꢃc công bꢎ
δ
(ppm), sꢎ hidro, sꢎ vân phꢤ
Đo ñưꢛc References[1] References[41]
6,057, 2H, s
Vꢝ trí
1
6,06, 2H, s
6,10, 2H, s
2, 2’
3, 3’
4, 4’
5, 5’
6, 6’
7, 7’
6,738 ÷ 6,770, 2H, d 6,75, 2H, d
7,529 ÷ 7,560, 2H, d 7,55, 2H,d
6,79, 2H, d
7,41, 2H, d
Hình 3.5. Phꢤ 13C-NMR cꢔa chꢍt rꢧn THO – HHC. K22
7,318 ÷ 7,322, 2H, d 7,31, 2H, d
7,30, 2H, d
Bꢃng 3.3. Bꢅng so sánh dꢕ liꢆu phꢤ 13C-NMR cꢔa chꢍt rꢧn tách ñưꢃc
vꢑi dꢕ liꢆu phꢤ 13C-NMR cꢔa tài liꢆu ñã ñưꢃc công bꢎ
Vꢝ trí C
1
Đo ñưꢛc
100,785 ÷ 100,864 100,841
183,161 183,206
120,767 ÷ 121,085 121,110
140,325 ÷ 140,658 140,707
125,812 ÷ 126,334 126,360
111,303 ÷ 111,387 111,375
References[1] References[41]
9, 9’
10, 10’ 7,140
6,813 ÷ 6,830, 2H, d 6,80, 2H, d
6,90, 2H, d
101,60
184,50
122,30
141,40
128,20
111,60
148,80
150,10
116,20
123,80
56,30
2, 2’
÷
7,143 ÷ 7,15, 2H, dd
7,20, 2H, dd
3, 3’
4, 4’
7,156 ÷ 7,159, 2H,
dd
5, 5’
6, 6’
7, 7’
147,978
149,334
148,007
149,358
OCH3 2,296
2,503
÷
÷
2,500 ÷ 3,84, 6H, s
3,363
3,70, 6H, s
9,69, 2H, s
8,8’
÷
9, 9’
115,706 ÷ 115,893 115,727
10, 10’
OCH3
8, 8’-OH
123,053
55,682
123,110
55,708
3,816 ÷ 3,835, 6H, s
9,666, 2H, s
8, 8’-
OH
9,65, 2H, s
1
Kꢙt quꢅ so sánh ꢠ trên cho thꢍy các dꢕ liꢆu phꢤ IR, H-NMR và
13C-NMR cꢔa chꢍt rꢧn tách ñưꢃc phù hꢃp vꢑi dꢕ liꢆu phꢤ cꢔa hꢃp chꢍt
3.3.2.4. Phꢈ 13C-NMR
25
26
curcumin ñã ñưꢃc công bꢎ. Vì vꢉy, tôi khꢬng ñꢈnh chꢍt rꢧn tôi phân lꢉp
ñưꢃc là curcumin hay 1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-
heptadiene-3,5-dione, có công thꢘc phân tꢝ: C21H20O6, công thꢘc cꢍu
tꢄo như sau:
KꢆT LUꢑN VÀ KIꢆN NGHꢅ
– Kꢙt luꢧn
Trong phꢄm vi nghiên cꢘu cꢔa ñꢗ tài, chúng tôi ñã thu ñưꢃc mꢋt sꢎ
kꢙt quꢅ sau ñây:
O
o
4'
6'
4
6
1. Xác ñꢈnh tên khoa hꢏc cꢔa cây bông giꢇ ꢠ Phú Yên là Curcuma
cochinchinensis Gagnep., hꢏ Zingiberaceae, bꢋ Zingiberales.
2. Phân tích bꢥng GC/MS phꢚn dꢈch chiꢙt n-hexan và dung môi
chiꢙt n-hexan cꢔa cꢔ rꢡ Curcuma cochichinensis Gagnep. thu hꢌi,
nhưng không cho kꢙt quꢅ. Chꢘng tꢨ trong thành phꢚn này không chꢘa
nhꢕng hꢃp chꢍt có khꢅ năng bay hơi trong khoꢅng nhiꢆt ñꢋ tꢜ 450C ñꢙn
2500C. Thành phꢚn hóa hꢏc trong dꢈch chiꢙt etyl axetat có 21 chꢍt ñưꢃc
ñꢈnh danh, trong ñó có chꢍt chiꢙm tꢦ lꢆ cao như α-Pinene (14,449%),
1,2-Diisopropenylcyclobutane (14,316%),...
H3CO
5
5'
7'
8'
7
OCH3
2'
2
3'
3
1
8
10
10'
OH
HO
9'
9
Hoꢞc
3.4. Tꢡ lꢢ curcumin trong bꢚt cꢞ rꢟ Curcuma cochichinensis Gagnep.
ꢠ Phú Yên
3. Tꢜ cao chiꢙt etyl axetat cꢔa cꢔ rꢡ Curcuma cochichinensis
Gagnep. phân lꢉp ñưꢃc chꢍt kꢙt tinh màu vàng vꢑi tꢦ lꢆ 0,096%.
1
13
m
0,042
H = curcumin 100% =
msanpham
100% = 0,096%
4. Kꢙt hꢃp các phương pháp phꢤ MS, IR, H-NMR và C-NMR,
ñã xác ñꢈnh ñưꢃc cꢍu trúc và tên cꢔa chꢍt rꢧn màu vàng là curcumin hay
1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione.
– Kiꢙn nghꢝ
43,753
Curcumin là 1 chꢍt có hoꢄt tính sinh hꢏc cao ñưꢃc chiꢙt tách tꢜ
Curcuma longa Linn. hiꢆn ñưꢃc thꢙ giꢑi quan tâm vì tác dꢛng cꢔa nó.
Chꢍt này ñã ñưꢃc tìm thꢍy trong cꢔ rꢡ Curcuma cochichinensis
Gagnep., ñây là 1 kꢙt quꢅ ñáng chú ý và hưꢑng sꢝ dꢛng bꢋt cꢔ rꢡ
Curcuma cochichinensis Gagnep. có ꢘng dꢛng giá trꢈ thꢓc tiꢡn cao.
13 trang
216680
Free
Bạn đang xem tài liệu "Tóm tắt Luận văn Nghiên cứu chiết tách một số hợp chất hòa tan trong các dịch chiết n-Hexan và etyl axetat của củ rễ cây bông giờ (Curcuma cochinchinensis Gagnep.) ở tỉnh Phú Yên - Việt Nam", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- tom_tat_luan_van_nghien_cuu_chiet_tach_mot_so_hop_chat_hoa_t.pdf
