Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria)
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
Bài nghiên cứu
Open Access Full Text Article
Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria)
Đỗ Văn Nhật Trường*, Nguyễn Xuân Hải, Lê Hữu Thọ, Nguyễn Thị Thanh Mai
TÓM TẮT
Loài cây Curcumazedoaria, thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), là một trong những loài dược liệu được
tìm thấy chủ yếu ở các nước Đông Nam Á. Ở Việt Nam, loài cây này có tên là Nghệ tím và phần
củ của loài này được sử dụng nhiều trong các bài thuốc dân gian để chữa các bệnh đầy hơi, mệt
mỏi và viêm gan. Một số nghiên cứu trước đây về củ Nghệ tím báo cáo thành phần hoá học tiêu
biểu là các hợp chất serquiterpene và curcuminoid cùng với sự đa dạng hoạt tính sinh học như
hoạt tính chống tăng sinh các tế bào ung thư, chống loét dạ dày, kháng oxy hóa và kháng viêm.
Bằng phương pháp sắc kí cột kết hợp với phương pháp sắc kí bản mỏng điều chế pha thường từ
cao chiết EtOAc của củ Nghệ tím, chúng tôi đã phân lập được năm hợp chất tinh khiết. Cấu trúc
hóa học của các hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân
NMR kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo cho thấy các hợp chất này là gajustulactone A (1),
isozedoarondiol (2), neolitacumone (3), β-sitosterol (4) và β-stigmasterol (5). Kết quả nghiên cứu
này đã góp phần đóng góp vào hệ thống dữ liệu khoa học về thành phần hoá học các cây thuốc
Việt Nam, đặc biệt là củ Nghệ tím được trồng ở vùng Tịnh Biên, An Giang. Từ đó, có thêm bằng
chứng để tiếp tục nghiên cứu sàng lọc phát hiện các hoạt tính sinh học nổi bật từ loài này.
Từ khoá: Nghệ tím, Curcuma zedoaria, serquiterpene, Zingiberaceae
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
có nhiều hoạt tính sinh học quý giá như kháng ung
MỞ ĐẦU
thị trường một số nước Đông Nam Á như ái Lan,
Myanmar, Indonesia đã có một số sản phẩm từ củ
Nghệ tím, tuy nhiên chủ yếu từ tinh dầu và bột củ thô
hỗ trợ điều trị kháng khuẩn, tăng cường sinh lý nam.
Nhận thấy củ Nghệ tím được các nhà khoa học đánh
giá rất cao về hoạt tính sinh học, tuy nhiên ở nước ta
hiện nay chưa quan tâm nghiên cứu đến loại cây này
mà chủ yếu chỉ sử dụng như một vị thuốc dân gian ở
một số địa phương.
Nghệ tím có tên khoa học là Curcuma zedoaria,
thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), có mặt trong một số
phương thuốc chữa bệnh bằng y học cổ truyền với
tên gọi là Nga truật. Ngoài ra, trong dân gian còn có
một số tên gọi khác như Ngải tím, Bồng truật, Ngải
xanh, Bồng nga, Bồng dược, Nghệ đăm ... Nghệ tím
là cây thân thảo, cao 1-1.5 m. ân rễ hình nón, có
vân ngang và khía dọc, mang những củ hình trụ tỏa
ra theo hình chân vịt, dày, nạc. Củ không có hình
dạng nhất định, phân nhánh trên một mặt phẳng, làm
thành nhiều đốt, kích thước không đều, dài 3-8 cm,
dày 1-3 cm, mặt ngoài màu trắng tro hay vàng nhạt, lõi
tròn rõ, có màu vàng và được bao bởi 1 lớp màu tím.
eo đông y, củ Nghệ tím có vị đắng, cay, mùi thơm
hăng, tính ấm, có tác dụng hành khí, thông huyết, tiêu
thực, tiêu viêm, tiêu xơ, mạnh tì vị, kích thích tiêu hóa,
chữa các chứng đầy bụng, khó tiêu, rối loạn tiêu hóa,
Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa
học Tự nhiên, ĐHQG-HCM, Việt Nam
Liên hệ
Đỗ Văn Nhật Trường, Khoa Hóa học,
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên,
ĐHQG-HCM, Việt Nam
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Email: dvntruong@hcmus.edu.vn
Đối tượng nghiên cứu
Lịch sử
• Ngày nhận: 08-09-2020
Củ Nghệ tím được thu hái tại huyện Tịnh Biên, tỉnh
An Giang vào tháng 09 năm 2017. Mẫu tươi (40 kg)
được phơi khô, xay nhỏ (6,7 kg) vào tháng 01/2019.
Mẫu cây được định danh bởi PGS. TS. Trần Công
Luận, Trường Đại Học Tây Đô.
• Ngày chấp nhận: 25-3-2021
• Ngày đăng: 30-4-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.950
.
Đã có nhiều nghiên cứu phát hiện ra nhiều hợp
chất có trong củ Nghệ tím mà tiêu biểu là các hợp
Hóa chất và thiết bị
Bản quyền
chất serquiterpene, curcuminoid và các dẫn xuất của Máy ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bruker-500
chúng, ngoài ra còn có các hợp chất tinh dầu. Một MHz với dung môi CDCl3, CD3SOCD3, máy HR-
số hợp chất đại diện như curcumin, demethoxycur- ESI-MS – Phòng Phân tích trung tâm, Trường Đại
cumin, bisdemethoxycurcumin, 3,7-dimethylindan- học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM; silica gel
5-carboxylic acid, curcolonol3–9. Các nghiên cứu về pha thường (Merck), bản mỏng silica gel pha thường
hoạt tính sinh học cũng cho thấy rằng củ Nghệ tím (Merck) và các dung môi n- hexane, chloroform, ethyl
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố
mở được phát hành theo các điều khoản của
the Creative Commons Attribution 4.0
International license.
Trích dẫn bài báo này: Trường D V N, Hải N X, Thọ L H, Mai N T T. Thành phần hóa học của củ nghệ tím
(Curcuma zedoaria). Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1078-1085.
1078
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
acetate, ethanol và methanol (Schalau, độ tinh khiết tích phổ HSQC và HMBC hợp chất 1 cho phép xác
>99%).
định nối đôi tại vị trí C-9−C-10thông qua tương quan
HMBC của H-1 và H-14 đến C-9 và H-2, H-5, H-9 và
H-14 đến C-10, nối đôi tại vị trí C-7−C-11 thông qua
tương quan HMBC của H-6, H-12 và H-13 đến C-11
dữ liệu phổ của hợp chất 1 tương đồng với hợp chất
chất 1 là gajustulactone A.
Chiết xuất và phân lập
Mẫu củ Nghệ tím khô được tiến hành trích Soxh-
let lần lượt với các dung môi có độ phân cực tăng
dần. Sau đó, thu hồi dung môi bằng hệ thống cô quay
chân không thu được lần lượt các cao thô n-hexane
(270,0 g), EtOAc (256,3 g) và MeOH phân đoạn (110,1
g). Tiến hành sắc ký bản mỏng với các cao thô, kết
hợp với khả năng hấp thu tia tử ngoại và khả năng
hiện hình bằng thuốc thử H2SO4 20% cho thấy cao
EtOAc tách tốt nhất nên được chọn để tiếp tục tiến
hành điều chế cao phân đoạn. Cao EtOAc (238,6 g)
được tiến hành sắc ký cột pha thường và hệ dung
môi giải ly n-hexane−acetone có độ phân cực tăng
dần từ 0−50% acetone, sau đó tiếp tục với hệ dung
môi chloroform−MeOH có độ phân cực tăng dần từ
20−100 % MeOH thu được 26 cao phân đoạn (A−
Z). Tiến hành sắc kí cột pha thường phân đoạn G (2,9
g) và T (17,5 g), kết hợp sắc kí lớp mỏng điều chế pha
thường nhiều lần với các hệ dung môi có độ phân cực
khác nhau thu được 5 hợp chất là gajustulactone A (1),
isozedoarondiol (2), neolitacumone (3), β-sitosterol
Hợp chất 2 có dạng bột màu trắng, tan tốt trong dung
môi chloroform và DMSO. Phổ HR-ESI-MS cho thấy
tín hiệu của mũi ion phân tử giả [M+Na]+ có m/z
là 175.1630, so với m/z lý thuyết 175,1623, lệch 0,7
1
mmass. Phổ H-NMR của hợp chất 2 cho thấy tại
vùng từ trường cao có sự hiện diện tín hiệu proton
của 2 nhóm methine [δH 2,83 (1H; m; H-1)], [δH
1,95 (1H; m; H-5)]; 4 nhóm methylene lần lượt là [δH
1,54 (1H; m; H-2a)], [δH 1,94 (1H; m; H-2b)], [δH
1,78 (2H; m; H-3)], [δH 1,80 (1H; m; H-6a)], [δH 2,52
(1H; d; J = 14,1 Hz; H-6b)], [δH 2,42 (1H; d; J = 16,2
Hz; H-9a)], [δH 3,21 (1H; d; J = 16,2 Hz; H-9b)]; 4
nhóm methyl [δH 2,00 (3H; s; H-12)], [δH 1,87 (3H;
s; H-13)], [δH 1,42 (3H; s; H-14)], [δH 1,22 (3H; s;
thấy tín hiệu của 15 carbon. Trong đó, có 1 carbon
carbonyl nhóm ketone [δC (203,1; C-8)]; 2 carbon
olefin tứ hoán [δC (134,2; C-7)], [δC (143,9; C-11)];
2 carbon sp3 nối oxygen [δC (82,6; C-4)], [δC (73,3;
C-10)]; 2 carbon methine [δC (51,9; C-1)], [δC (53,5;
C-5)]; 4 carbon methylene [δC (25,3; C-2)], [δC (37,2;
C-3)], [δC (27,6; C-6)] và [δC (50,4; C-9)]; 4 carbon
methyl [δC (23,0; C-12)], [δC (22,2; C-13)], [δC (25,1;
1H-NMR và 13C-NMR cho thấy hợp chất 2 cũng có
cấu trúc của một sesquiterpene thuộc khung guaiane.
Phân tích dữ liệu phổ HSQC và HMBC của hợp chất
2 cho thấy có một nhóm ketone tại vị trí C-8 thông
qua tương quan HMBC của H-9 và H-6 đến carbon
carbonyl (δC 203,1 ppm, C-8), một nối đôi tại vị trí C-
7−C-11 thông qua tương quan HMBC của H-5, H-9,
H-12 và H-13 đến C-7; H-6, H-12 và H-13 đến C-11.
Ngoài ra, hai nhóm hydroxyl được xác định tại vị trí
C-4 và C-10 thông qua độ dịch chuyển hoá học lần
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hợp chất 1 có dạng tinh thể hình kim, màu trắng, tan
tốt trong dung môi chloroform và DMSO. Phổ HR-
ESI-MS cho thấy tín hiệu của mũi ion phân tử giả
[M+Na]+ có m/z là 257,1518; so với m/z lý thuyết
257,1517; lệch 0,1 mmass. Phổ 1H-NMR của hợp
chất 1 cho thấy có 2 tín hiệu proton olefin ghép gem-
inal [δH 4,75 (1H; d; J=1,6 Hz; H-9a)], [δH 4,74 (1H;
d; J=1,6 Hz; H-9b)]; 2 nhóm methine [δH 2,24 (1H;
m; H-1)], [δH 2,04 (1H; m; H-5)]; 3 nhóm methy-
lene [δH 2,06 (1H; m; H-2a), δH 1,90 (1H; m; H-2b)];
[δH 2,45 (1H; m; H-3a), [δH 1,67 (1H; m; H-3b)]; [δH
1,92 (1H; m; H-6a), δH 1,82 (1H; m; H-6b)]; 4 nhóm
methyl [δH 2,19 (3H; s; H-13)], [δH 1,84 (3H; s; H-
14)], [δH 1,71 (3H; s; H-12), [δH 1,22 (3H; s; H-15)].
Phổ 13C-NMR kết hợp với phổ DEPT của hợp chất
1 cho thấy có 15 carbon, trong đó có 1 carbon car-
bonyl của nhóm ester [δC 167,4; C-8]; 4 carbon olefin lượt là (δC 82,6 ppm; C-4) và (δC 73,3 ppm; C-10)
[δC 119,8; C-7], [δC 145,9; C-10], [δC 152,2; C-11] và (Hình 2). Tiến hành so sánh dữ liệu phổ của hợp chất
[δC 110,6; C-9]; 1 carbon sp3 tứ cấp nối oxygen [δC 2 với isozedoarondiol cho thấy có sự tương đồng11
.
85,3; C-4]; 2 carbon sp3 methine [δC 47,6; C-1], [δC Do đó, cấu trúc của hợp chất 2 được đề nghị là isoze-
45,7; C-5]; 3 carbon sp3 methylene [δC 27,0; C-6], [δC doarondiol.
26,8; C-2], [δC 36,8; C-3] cùng với 4 carbon methyl Hợp chất 3 có dạng bột màu trắng, tan tốt trong dung
[δC 23,5; C-12], [δC 23,7; C-13], [δC 19,6; C-14], δC môi methanol và DMSO. Phổ HR-ESI-MS cho thấy
hợp chất 1 có cấu trúc của một sesquiterpene thuộc là 287,1264; so với m/z lý thuyết 287,1259; lệch 0,5
khung seco-guaiane có 1 vòng d-valerolactone. Phân mmass. Phổ 1H-NMR của hợp chất 3 cho thấy có
1079
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
Hình 1: Cấu trúc các hợp chất được phân lập từ củ Nghệ tím (Curcuma zedoaria)
Hình 2: Tương quan HMBC (mũi tên) của hợp chất 1, 2 và 3
sự xuất hiện của 2 proton olefin ghép geminal cô lập 5]; 4 carbon methylene [δC 30,6; C-2], [δC 33,3; C-
[δH 4,79 (1H; s; H-15a)], [δH 4,59 (1H; s; H-15b)]; 2 3], [δC 23,7; C-6], [δC 47,8; C-9] và 2 carbon nhóm
nhóm methine [δH 3,16 (1H; dd; J = 6,5; 5,0 Hz; H- methyl [δC 7,9; C-13], [δC 10,6; C-14]. Từ dữ liệu
1)], [δH 1,75 (1H; dd; J = 12.6, 3.1, Hz; H-5)]; 4 nhóm phổ trên cho thấy hợp chất 3 cũng có cấu trúc của một
methylene [δH 1,56 (1H; ddd; J = 12,8; 5,0; 1,0 Hz; H- serquiterpene thuộc khung eudesmanolide. Phân tích
2a), δH 1,38 (1H; m; H-2b)], [δH 2,19 (1H; ddd; J = phổ HSQC và HMBC của hợp chất 3 cho phép xác
13,4; 5,0; 2,5 Hz; H-3a), δH 1,96 (1H; td; J = 13,4; 5,3 định nối đôi tại ví trí C-4−C-15 thông qua tương quan
Hz; H-3b)], [δH 2,55 (1H; dd; J = 13,0; 3,2 Hz; H-6a), của H-15, H-3- H-5 đến C-4; H-3 và H-5 đến C-15;
δH 2,26 (1H; t; J = 12,9 Hz; H-6b)], [δH 1,24 (1H; nối đôi tại vị trí C-7−C-11 thông qua tương quan của
d; J = 13,6 Hz; H-9a), δH 2,47 (1H; d; J = 14,8 Hz; H-6 và H-13 cùng đến C-7 và C-11; 2 nhóm hydroxyl
H-9b)]; 2 nhóm methyl [δH 1,69 (3H; s; H-13)], [δH được xác định lần lượt tại vị trí C-1 và C-8 thông qua
0,80 (3H; s; H-14)]. Phổ 13C-NMR của hợp chất 3 tương quan HMBC của proton nhóm hydroxyl vào
cho thấy tín hiệu của 15 carbon. Trong đó, có 1 car- C-7, C-8 và C-9 và C-1, C-2 và C-10. Nhóm carbonyl
bon carbonyl nhóm ester [δC 171,7; C-12]; 4 carbon ester được xác định tại vị trí C-12 thông qua độ dịch
olefin [δC 147,7; C-4], [δC 160,9; C-7], [δC 120,5; C- chuyển hoá học (δC 171,7 ppm) cùng với tương quan
11]; [δC 107,3; C-15]; 1 carbon sp3 tứ cấp [δC 40,9; C- HMBC của H-13 đến C-12 (Hình 2). Tra cứu tài liệu
10], 1 carbon ketal [δC 103,9; C-8]; 1 carbon oxyme- tham khảo cho thấy dữ liệu phổ của hợp chất 3 tương
thine [δC 76,8; C-1]; 1 carbon methine [δC 48,9; C- đồng với neolitacumone A12, vì vậy, đề nghị cấu trúc
1080
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
Bảng 1: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 1, 2 trong dung môi CDCl3 và hợp chất 3 trong dung môi CD3SOCD3
Vị trí
Hợp chất 1
δH
Hợp chất 2
δH
Hợp chất 3
δH
δC
δC
δC
1
2
2,24 (m)
47,6
26,8
2,83 (m)
51,9
25,3
3,16 (dd; 6,5; 5,0)
76,8
30,6
2,06 (m)
1,90 (m)
1,54 (m)
1,94 (m)
1,56 (ddd; 12,8; 5,0; 1,0)
1,38 (m)
3
2,45 (m)
1,67 (m)
36,8
1,78 (m)
37,2
2,19 (ddd; 13,4; 5,0; 2,5)
1,96 (td; 13,4; 5,3)
33,3
4
5
6
85,3
45,7
27,0
82,6
53,5
27,6
147,7
48,9
23,7
2,04 (m)
1,95 (m)
1,75 (dd; 3,1; 12,6)
1,92 (m)
1,82 (m)
1,80 (m)
2,52 (d, 14,1)
2,55 (dd; 13,0; 3,2)
2,26 (t; 12,9)
7
8
9
119,8
167,4
110,6
134,2
203,1
50,4
160,9
103,9
47,8
4,74 (d; 1,6)
4,75 (d; 1,6)
2,42 (d, 16,2)
3,21 (d, 16,2)
1,24 (d; 13,6)
2,47 (d; 14,8)
10
11
12
13
14
15
145,9
152,2
23,5
23,7
19,6
19,6
73,3
143,9
23,0
22,2
25,1
32,3
40,9
120,5
171,7
7,9
1,71 (s)
2,19 (s)
1,84 (s)
1,22 (s)
2,00 (s)
1,87 (s)
1,42 (s)
1,22 (s)
1,69 (s)
0,80 (s)
10,6
107,3
4,79 (brs)
4,59 (brs)
của hợp chất 3 là neolitacumone.
C-17], [δC 36,3; C-20], [δC 46,0; C-24], [δC 29,4; C-
25]; 11 carbon nhóm methylene [δC 37,4; C-1], [δC
31,9; C-2], [δC 42,5; C-4], [δC 32,1; C-7], [δC 21,3;
C-11], [δC 39,9; C-12], [δC 26,3; C-15], [δC 28,4; C-
16], [δC 34,1; C-22], [δC 26,3; C-23], [δC 23,3; C-28];
6 carbon nhóm methyl [δC 12,0; C-18], [δC 18,9; C-
19], [δC 19,2; C-21], [δC 20,0; C-26], [δC 19,6; C-27],
hợp chất 4 có cấu trúc của một steroid khung stigmas-
tane. Tiến hành so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 4 với
Vậy cấu trúc của hợp chất 4 là β-sitosterol.
Hợp chất 4 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong dung
1
môi chloroform. Phổ H-NMR của hợp chất 4 cho
thấy ở vùng từ trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu
của 1 proton olefin [δH 5,35 (1H; d; J = 5,3 Hz; H-6)].
Ở vùng trường cao cho thấy có sự xuất hiện tín hiệu
của 1 nhóm oxymethine [δH 3,53 (1H; m; H-3)]; 6
nhóm methyl [δH 1,01 (3H; s; H-18)], [δH 0,69 (3H;
s; H-19)], [δH 0,92 (3H; d; J = 6,5 Hz; H-21)], [δH
0,83 (3H; d; J = 6,6 Hz; H-26)], [δH 0,81 (3H; d; J
= 6,9 Hz; H-27)], [δH 0,85 (3H; t; J = 7,3 Hz; H-29)].
Ngoài ra, ở vùng từ trường cao còn có sự xuất hiện của
nhiều nhóm methine và methylene nằm trong vùng Hợp chất 5 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong dung
1
có độ dịch chuyển hóa học từ 1,00 ppm đến 2,40 ppm. môi chloroform. Phổ H-NMR của hợp chất 5 cho
Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 4 có sự xuất hiện tín thấy sự xuất hiện tín hiệu của 1 proton olefin [δH 5,35
hiệu của 29 carbon. Trong đó, ở vùng trường thấp có (1H; m; H-6)];)]; 2 proton olefin ghép trans [δH 5,15
sự xuất hiện của 1 carbon olefin trí hoán [δC 140,9; (1H; dd; J = 15,1 8,6 Hz; H-22)] và [δH 5,02 (1H; dd; J
C-5]; 1 carbon olefin methine [δC 121,9; C-6]; 1 car- = 15,1 8,7 Hz; H-23)]; 1 proton oxymethine [δH 3,52
bon oxymethine [δC 72,0; C-3]. Ở vùng trường cao (1H; m; H-3)]; 5 nhóm methyl [δH 0,69 (3H; s; H-
có sự xuất hiện tín hiệu của 2 carbon sp3 tứ cấp [δC 18)], [δH 1,01 (3H; ; H-19)], [δH 1,02 (3H; d; J = 8,5
36,7; C-10], [δC 42,5; C-13]; 7 carbon methine [δC Hz; H-21)], [δH 0,85 (3H; t; J = 6,5; H-29)], [δH 0,84
32,1; C-8], [δC 50,3; C-9], [δC 56,9; C-14], [δC 56,2; (3H; d; J = 6,4 Hz; H-26)]và [δH 0,80 (3H; d; J = 7,6
1081
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
Bảng 2: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 4 và 5 trong dung môi CDCl3
Vị trí
Vị trí
Hợp chất 4
Hợp chất 5
Hợp chất 4
Hợp chất 5
δH
δC
δH
δC
δH
δC
δH
δC
1
1,09
(m)
1,85
(m)
37,4
1,85
(m)
1,09
(m)
37,6
16
1,25
(m)
1,83
(m)
28,4
1,74 (m)
1,25 (m)
29,3
2
1,49
(m)
1,86
(m)
31,9
1,83
(m)
1,53
(m)
32,1
17
1,11
(m)
56,2
1,15 (m)
56,2
3
4
3,53
(m)
72,0
42,5
3,52
(m)
72,1
42,4
18
19
1,01 (s)
0,69 (s)
12,0
18,9
0,69 (s)
1,01 (s)
12,2
19,5
2,27
(m)
2,30
(m)
2,24
(m)
5
6
7
140,9
121,9
32,1
141,1
121,8
31,8
20
21
22
1,43
(m)
36,3
19,2
34,1
2,06 (m)
40,6
21,4
138,3
5,35 (d;
5,3)
5,35
(m)
0,92 (d;
6,5)
1,02 (d; 6,5)
1,49
(m)
1,98
(m)
1,51
(m)
1,10
(m)
1,36
(m)
5,15
(dd;
15,1; 8,6)
8
1,97
(m)
32,1
50,3
36,7
21,3
39,9
1,49
(m)
31,8
50,2
36,6
21,5
39,9
23
24
25
26
27
1,17
(m)
26,3
46,0
29,4
20,0
19,6
5,02
15,1; 8,7)
(dd;
129,7
51,5
32,2
21,2
19,2
9
1,02
(m)
0,94
(m)
0,95
(m)
1,52 (m)
10
11
12
1,67
(m)
1,53 (m)
1,47
(m)
1,51
(m)
0,83 (d;
6,6)
0,84 (d; 6,4)
0,80 (d; 7,6)
1,16
(m)
2,02
(m)
2,00
(m)
1,18
(m)
0,81 (d;
6,9)
13
14
15
42,5
56,9
26,3
42,4
56,8
24,4
28
29
1,26
(m)
23,3
12,1
1,18 (m)
25,4
12,2
1,05
(m)
1,02
(m)
0,85 (t;
7,3)
0,85 (t; 6,5)
1,07
(m)
1,51
(m)
1,07
(m)
1,54
(m)
1082
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
Hz; H-27)]; cùng với nhiều tín hiệu của nhóm methy-
lene và nhóm methine có độ dịch chuyển hoá học từ
1,00 ppm đến 2,50 ppm. Phổ 13C-NMR kết hợp với
phổ DEPT của hợp chất 5 cho thấy hợp chất này có
29 carbon trong đó có 4 carbon olefin [δC 141,1; C-
5], [δC 121,8; C-6], [δC 138,3; C-22] và [δC 129,7;
C-23], 1 carbon oxymethine [δC 72,1; C-3]; 2 carbon
tứ cấp [δC 42,4; C-13] và [δC 36,6; C-10]; 7 carbon
methine [δC 31,8; C-8], [δC 50,2; C-9], [δC 40,6; C-
20], [δC 56,8; C-14], [δC 56,2; C-17], [δC 51,5; C-
24] và [δC 32,2; C-25]; 9 carbon methylene [δC 37,6;
C-1], δC 32,1; C-2], [δC 31,8; C-7], [δC 42,4; C-4],
[δC 21,5, C-11], [δC 39,9; C-12], [δC 24,4; C-15],
[δC 29,3; C-16] và [δC 25,4; C-28]; 6 carbon methyl
[δC 12,2; C-18], [δC 19,5; C-19], [δC 21,4; C-21], [δC
19,2; C-27], [δC 21,2; C-26] và [δC 12,2; C-29] ( ảng
2). Các dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy
hợp chất 5 có cấu trúc của một sterol của khung stig-
mastane giống với hợp chất 4 nhưng xuất hiện thêm
một nối đôi. Tiến hành tra cứu tài liệu tham khảo
cho thấy cấu trúc có sự tương đồng với hợp chất β-
đề nghị là β-stigmasterol.
ĐÓNG GÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ
Đỗ Văn Nhật Trường chiết xuất cao chiết và phân lâp,
xác định cấu trúc các hợp chất, Nguyễn Xuân Hải viết
bản thảo bài báo, Lê Hữu ọ cung cấp mẫu vật và xác
định cấu trúc các hợp chất, Nguyễn ị anh Mai
phân bố cục và chỉnh sửa bản thảo chi tiết. Tất cả các
tác giả đã đọc và chấp nhận bản thảo cuối cùng.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Đỗ TL. Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y
học. 2005;p. 299–300.
2. Võ VC. Từ điển thực vật thông dụng, Nhà xuất bản Khoa học
Kỹ thuật. 2003;p. 377.
3. Matsuda H, Ninomiya K, Morikawa T, Yo M. Inhibitory effect
and action mechanism of sesquiterpenes from zedoariae rhi-
zoma on D-galactosamine/lipopolysaccharide-induced liver
injury. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1998;8:339–
4. Hong CH, Noh MS, Lee WY, Lee SK. Inhibitory effects of natural
sesquiterpenoids isolated from the rhizomes of Curcuma ze-
doaria on protaglandin E2 and nitric oxide production. Planta
5. Chen W, Lu Y, Gao M, Wu J, Wang A, Shi R. Anti-angiogenesis
effect of essential oil from Curcuma zedoaria in vitro and
in vivo. Journal of Ethnopharmacology. 2011;133:220–226.
6. Hamdi OAA, Rahman SNSA, Awang K, Wahab NA, Looi CY,
Thomas NF, Malek SNA. Cytotoxic constituents from the rhi-
zomes of Curcuma zedoaria. The Scientific World Journal.
7. Jang MK, Lee HJ, Kim JS, Ryu J. A curcuminoid and two
sesquiterpenoids from Curcuma zedoaria as inhibitors of ni-
tric oxide synthesis in activated acrophages. Archives of Phar-
8. Rahman A, Afroz1M, Islam R, Islam KD, Hossain MA, Na M. In
vitro antioxidant potential of the essential oil and leaf extracts
of Curcuma zedoaria Rosc. Journal of Applied Pharmaceutical
Science. 2014;4:107–111.
KẾT LUẬN
Từ cao EtOAc của củ Nghệ tím đã phân lập được 5
hợp chất hữu cơ là gajustulactone A (1), isozedoaron-
diol (2), neolitacumone (3), β-sitosterol (4) và β-
stigmasterol (5). Cấu trúc hóa học của các hợp chất
này được xác định dựa vào phổ NMR kết hợp so sánh
tài liệu tham khảo. Kết quả tra khảo tài liệu cho thấy
hợp chất gajustulactone A (1) và neolitacumone (3)
lần đầu tiên được tìm thấy trong loài này.
LỜI CẢM ƠN
Đề tài được thực hiện bằng nguồn kinh phí hỗ trợ từ
Chương trình Vườn ươm Sáng tạo Khoa học và Công
nghệ Trẻ, được quản lý bởi Trung tâm Phát triển Khoa
học và Công nghệ Trẻ - ành Đoàn thành phố Hồ
Chí Minh và Sở Khoa học và Công nghệ thành phố Hồ
Chí Minh, theo hợp đồng số “30/2019/HĐ-KHCN-
VƯ”
9. Lai EYC, Chyau CC, Mau JL, Chen CC, Lai YJ, Shih CF, Lin LL. An-
timicrobial activity and cytotoxicity of the essential oil of Cur-
cuma zedoaria. The American Journal of Chinese Medicine.
10. Matsuda H, Morikawa T, Toguchida I, Ninomiya K, Yoshikawa
M. Inhibitors of nitric oxide production and new sesquiter-
penes, zedoarofuran, 4-epicurcumenol, neocurcumenol,
gajustulactones A and B, and zedoarolides A and B, from
Zedoariae rhizome. Chemical and Pharmaceutical Bulletin.
DANH MỤC VIẾT TẮT
2001;49:1558–1566.
Available from:
TMS: Chất nội chuẩn Tetramethylsilane.
1H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 1H.
13C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 13C.
HSQC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H
thông qua 1 liên kết.
11. Masanori K, Akira U, Kaoru U, Sadao S. Structure of sequiter-
penes from Curcuma aromatica SALISB. Chemical and Phar-
12. Chang FR, Hsieh TJ, Huang TL, Chen CY, Kuo RE, Chang
YC, Chiu HF, Wu YC. Cytotoxic constituents of the stem
bark of Neolitsea acuminatissima. Journal Natural Products.
HMBC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H
thông qua 2, 3 liên kết.
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH
Các tác giả cam đoan không có bất kỳ xung đột lợi ích
nào trong bài nghiên cứu này.
1083
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085
13. Chaturvedula VSP, Prakash I. Isolation of stigmasterol and
β-sitosterol from the dichloromethane extract of Rubus
suavissimus. International Current Pharmaceutical Journal.
ex Batt. & Trab. Records of Natural Products. 2012;6:292–295.
15. Forgo P, Kövér KE. Gradient enhanced selective experiments
in the 1H-NMR chemical shift assignment of the skeleton and
side-chain resonances of stigmasterol, a phytosterol deriva-
14. Mouffok S, Haba H, Lavaud C, Long C, Benkhaled M. Chemi-
cal constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & Durieu
1084
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(2):1078-1085
Research Article
Open Access Full Text Article
Chemical constituents of the Rhizomes of Curcuma zedoaria
Truong Nhat Van Do*, Hai Xuan Nguyen, Tho Huu Le, Mai Thanh Thi Nguyen
ABSTRACT
Curcuma zedoaria (Berg.), belongs to the Zingiberaceae family, is one of the medicinal plants found
in Southeast Asia. This plant is known as ``Nghe tim'' in Vietnam; and a decoction of its rhizomes
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
has been traditionally used for the cure flatulence, fatigue, and hepatitis. Previously, some studies
on the chemical constituent of the rhizomes of C. zedoaria have reported plenty of curcuminoids
and sesquiterpenoids together with their derivatives, which have shown various bioactivities such
as antiproliferative characteristic, anti-ulcer, antioxidant and antibacterial potential. By chromatog-
raphy column method along with preparative thin layer chromatography on a normal phase silica
gel on the EtOAc extract of the rhizomes of Curcuma zedoaria, we have isolated five pure com-
pounds. Their chemical structures were determined to be gajustulactone A (1), isozedoarondiol
(2), neolitacumone (3), β-sitosterol (4), and β-stigmasterol (5) by using NMR techniques and com-
parison with publishing data. Among isolated compounds, 1 and 3, although already known in
other species, but this is the first time they were reported from rhizomes of Curcuma zedoaria. The
results of this study have contributed to the scientific data system on the chemical composition of
Vietnamese medicinal plants, especially the rhizomes of Curcuma zedoaria grown in Tinh Bien, An
Giang.
Key words: rhizomes, Curcuma zedoaria, serquiterpene, Zingiberaceae
Faculty of Chemistry, University of
Science, VNU-HCM, Vietnam
Correspondence
Truong Nhat Van Do, Faculty of
Chemistry, University of Science,
VNU-HCM, Vietnam
Email: dvntruong@hcmus.edu.vn
History
• Received: 08-9-2020
• Accepted: 25-3-2021
• Published: 30-4-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.950
Copyright
© VNU-HCM Press. This is an open-
access article distributed under the
terms of the Creative Commons
Attribution 4.0 International license.
Cite this article : Do T N V, Nguyen H X, Le T H, Nguyen M T T. Chemical constituents of the Rhizomes
of Curcuma zedoaria. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1078-1085.
1085
8 trang
18/04/2022
1240
Bạn đang xem tài liệu "Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- thanh_phan_hoa_hoc_cua_cu_nghe_tim_curcuma_zedoaria.pdf
