Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)

Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238  
Bài nghiên cứu  
Open Access Full Text Article  
Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)  
Nguyễn Thị Thảo Ly1,2,*, Trần Lê Thái1,2, Bùi Ngọc Dũng1,2, Bùi Quốc Thái1,2, Nguyễn Thị Lệ Thu1,2  
Nguyễn Diệu Liên Hoa1,2, Nguyễn Trí Hiếu1,2  
,
TÓM TẮT  
Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) là một loài thuộc chi Garcinia, họ Bứa (Guttiferae hay Clu-  
siaceae). Ở Campuchia, dân gian thường sử dụng cây này để trị viêm họng và sâu răng. Tuy nhiên  
cho đến nay chưa có nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài  
này được công bố. Nhằm góp phần cung cấp những hiểu biết về mặt hóa học của chi Garcinia ở  
Việt Nam, chúng tôi đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học của cây bứa Lanessan (G. lanes-  
sanii). Vỏ cây được thu hái ở rừng quốc gia Lò Gò – Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh, được  
phơi khô, xay nhuyễn và trích bằng Sohxlet lần lượt bằng các dung môi: n-hexane, chloroform và  
ethyl acetate, thu hồi dung môi dưới áp suất kém thu được các cao tương ứng. Thực hiện sắc ký  
cột kết hợp với sắc ký bản mỏng cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan (G. lanessanii) trên  
silica gel pha thường, pha đảo RP-18 và Sephadex LH-20 với những hệ dung môi thích hợp, bốn  
dẫn xuất flavonoid đã được phân lập. Dựa vào kết quả phân tích phổ 1D và 2D NMR, kết hợp so  
sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc của các hợp chất được xác định, bao gồm một flavanone là  
naringenin (1), hai biflavone là volkensiflavone (2) và GB-2 (3), cùng với một biflavone glycoside là  
volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4). Các hợp chất này lần đầu được tìm thấy trong cây bứa  
Lanessan.  
Use your smartphone to scan this  
QR code and download this article  
Từ khoá: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside  
Hóa chất và thiết bị  
MỞ ĐẦU  
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ghi trên máy  
Bruker AV [500 MHz (1H) và 125 MHz (13C)] với  
acetone-d6 hoặc DMSO-d6 là dung môi, được hiệu  
chỉnh dựa trên độ dịch chuyển hóa học của dung môi  
sử dụng4.  
Sắc ký cột (SKC) được thực hiện trên silica gel pha  
thường (40–60 µm, Merck), pha đảo RP-18 (40–63  
µm, Merck), Sephadex LH-20 (GE Healthcare). Sắc  
ký lớp mỏng được thực hiện trên bản silica gel (60 µm,  
Merck) và RP-18 (Merck). Các cấu tử trên bản mỏng  
được phát hiện bằng đèn tử ngoại, cho vào bình đựng  
iod, phun xịt với dung dịch FeCl3/EtOH (để phát hiện  
hợp chất phenol) hoặc phun xịt với dung dịch acid  
H2SO4/EtOH rồi nung nóng bản ở khoảng 120 oC  
trong 3–5 phút.  
1Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa  
học Tự nhiên, ĐHQG-HCM  
2Đại học Quốc gia ành Phố Hồ Chí  
Minh, Việt Nam  
Garcinia là một chi lớn của họ Bứa (Clusiaceae hay  
Guttiferae) với khoảng 450 loài, phân bố chủ yếu ở  
vùng nhiệt đới như Đông Nam Á, nam Trung Quốc,  
Ấn Độ và châu Phi. Ở Việt Nam, chi này có khoảng  
30 loài với nhiều ứng dụng trong y học dân gian để trị  
nôn mửa, sưng tấy, kiết lỵ, tiêu chảy mãn tính, kháng  
viêm. Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) là  
một loài thân gỗ, phân bố chủ yếu ở bán đảo Đông  
Dương. Loài này vẫn chưa được nghiên cứu thành  
Liên hệ  
Nguyễn Thị Thảo Ly, Khoa Hóa học, Trường  
Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM  
Đại học Quốc gia Thành Phố Hồ Chí Minh,  
Việt Nam  
Email: [email protected]u.vn  
phần hóa học trên thế giới1–3  
.
Lịch sử  
• Ngày nhận: 11-12-2020  
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP  
• Ngày chấp nhận: 06-04-2021  
• Ngày đăng: 03-05-2021  
Đối tượng nghiên cứu  
Vỏ cây bứa Lanessan được thu hái tại vườn Quốc gia  
Lò Gò-Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh và  
được TS. Đặng Văn Sơn (Viện Sinh học Nhiệt đới TP.  
HCM) định danh là Garcinia lanessanii Pierre. Mẫu  
cây được phơi khô, xay nhỏ (1,8 kg), trích nóng bằng  
bộ chiết Soxhlet với methanol, thu hồi dung môi được  
cao methanol (489,8 g). Tiến hành chiết pha rắn cao  
methanol lần lượt với n-hexane, chloroform rồi ethyl  
acetate. u hồi dung môi dưới áp suất kém bằng máy  
cô quay thu được các cao tương ứng.  
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981  
Tất cả dung môi sử dụng để phân lập hợp chất đều  
được chưng cất lại.  
Bản quyền  
Chiết xuất và phân lập  
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố  
mở được phát hành theo các điều khoản của  
the Creative Commons Attribution 4.0  
International license.  
SKC cao ethyl acetate (22,0 g) trên silica gel (n-  
hexane–acetone, 0–100%) thu được 10 phân đoạn  
(E1–E10). SKC phân đoạn E3 (70,4 mg) trên silica  
gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu được 5 phân đoạn  
(E3.1–5). Tinh chế phân đoạn E3.3 (30,5 mg) bằng  
Trích dẫn bài báo này: Ly N T T, Thái T L, Dũng B N, Thái B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hiếu N T. Flavonoid  
từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre). Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1231-1238.  
1231  
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238  
SKC trên silica gel (n-hexane–acetone, 30–100%) thu xác định được hợp chất này là naringenin (1), một fla-  
vanone được tìm thấy trong nhiều loài thực vật bậc  
cao và là tiền chất sinh tổng hợp nên các dẫn xuất  
flavonoid.  
được 1 (5,3 mg).  
SKC phân đoạn E5 (1,1 g) trên silica gel (n-hexane–  
EtOAc, 0–100%) thu được 10 phân đoạn (E5.1–10).  
Tiếp tục SKC phân đoạn E5.7 (184,0 mg) trên silica  
gel (n-hexane–acetone, 0–100%) thu được 13 phân  
đoạn (E5.7.1-13). Tinh chế phân đoạn E5.7.9 (82,3  
mg) trên RP-18 (H2O–MeOH, 50–100%) rồi sắc ký  
lọc gel trên Sephadex LH-20 (CHCl3–MeOH, 50%)  
thu được 2 (22,4 mg). SKC phân đoạn E6 (1,6 g) trên  
silica gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu được 5 phân  
đoạn. SKC phân đoạn E6.3 (466,5 mg) trên silica gel  
(n-hexane–acetone, 0–100%) thu được 3 phân đoạn.  
SKC phân đoạn E6.3.2 (38,6 mg) trên RP-18 (H2O–  
MeOH, 50–100%) thu được 5 phân đoạn (E6.3.2.1–  
5). Tinh chế E6.3.2.2 (6,6 mg) bằng SKC trên RP-18  
(H2O–acetone, 50–100%) thu được 3 (5,0 mg).  
Phân đoạn E9 (1,89 g) được SKC trên silica gel (n-  
hexane–acetone, 30–100%) thu được 15 phân đoạn  
(E9.1–15). SKC phân đoạn E9.13 (503,5 mg) trên sil-  
ica gel (n-hexane–acetone, 20–100%) thu được 4 phân  
đoạn (E9.13.1–4). Phân đoạn E9.13.3 (43,2 mg) được  
tinh chế bằng SKC trên silica gel (CHCl3–MeOH, 0–  
30%) thu được 4 (3,6 mg).  
Hợp chất 2: gum màu vàng, cho phản ứng dương tính  
với thuốc thử FeCl3/EtOH nên hợp chất này cũng là  
một dẫn xuất phenol. Phổ 1H NMR (Bảng 1) cho  
các tín hiệu cộng hưởng ứng với một proton olefin  
cô lập [δH 6,56 (1H, s, II-H-3), hai vòng benzene 1,4-  
nhị hoán [δH 6,48 (2H, d, J = 7,8 Hz, II-H-3′ và II-H-  
5′); 6,53 (2H, d, J = 7,7 Hz, I-H-3′ và I-H-5′); 7,08  
(2H, d, J = 8,5 Hz, I-H-2′ và I-H-6′) và 7,70 (2H, d,  
J = 7,9 Hz, II-H-2′ và II-H-6′)], một vòng benzene  
1,2,3,5-tứ hoán [δH 5,98 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-6) và  
6,00 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-8)], một vòng benzene  
1,2,3,4,5-ngũ hoán [δH 6,18 (1H, s, II-H-6)] và hai  
nhóm methine nằm trong vùng giảm chắn mạnh [δH  
4,91 (1H, d, J = 12,1 Hz, I-H-3) và 5,70 (1H, d, J = 11,6  
Hz, I-H-2)]. Phổ 13C NMR (Bảng 1) cho thấy hợp  
chất có 30 carbon, trong đó có hai carbon carbonyl  
[δC 195,6 (s, I-C-4) và 181,1 (s, II-C-4)], một carbon  
sp3 mang oxygen [δC81,1 (d, I-C-2)], một carbon  
bậc ba [δC 47,8 (d, I-C-3)] cùng với 26 carbon olefin  
và hương phương trong đó có chín carbon mang oxy-  
gen [δC 166,3 (s, I-C-7); 163,4 (s, II-C-2); 163,3 (s,  
I-C-9); 163,2 (s, I-C-5); 162,5 (s, II-C-7); 162,0 (s, I-  
C-4′); 160,6 (s, II-C-4′); 160,1 (s, II-C-5) và 157,0 (s,  
II-C-9)]. Từ các số liệu phổ trên và so sánh với tài  
liệu tham khảo6, hợp chất 2 được xác định là volken-  
siflavone (2), một biflavonoid gồm một flavanone và  
một flavone, được tìm thấy trong một số loài thuộc  
chi Garcinia.  
Hợp chất 3: gum màu vàng, cho phản ứng dương  
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH. Phổ 1H và 13CNMR  
(Bảng 1) cho các tín hiệu cộng hưởng tương tự 2.  
Điểm khác biệt là sự xuất hiện của một vòng benzene  
1,2,4-tam hoán [δH 6,86 (1H, dd, J = 7,7 và 2,4 Hz, II-  
H-6′); 6,70 (1H, d, J = 8,5 Hz, II-H-5′) và 6,68 (1H, d, J  
= 2,6 Hz, II-H-2′); δH144,3 (s, II-C-4′); 115,0 (s, II-C-  
5′); 127,8 (s, II-C-1′); 118,0 (d, II-C-6′); 114,9 (d, II-  
C-2′) và 145,1 (d, II-C-3′)] và một nhóm oxymethine  
[δH 4,12 (1H, d, J = 13,7 Hz, II-H-3); δC71,6 (d, II-  
C-3)]. Dự đoán hợp chất này cũng là một biflavonoid  
tương tự hợp chất 2 nhưng gồm một flavanone và một  
dihydroflavonol. So sánh các số liệu phổ trên với tài  
liệu tham khảo7 cho thấy hợp chất này là GB-2 (3),  
mộtgarcinia biflavonoid tìm thấy trong loàiG. preussii  
và một số loài khác trong chi Garcinia.  
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN  
Từ cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan, bốn hợp  
chất (1– 4) được phân lập (Hình 1).  
Hợp chất 1: bột màu vàng nhạt, cho phản ứng dương  
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH chứng tỏ hợp chất này  
là một dẫn xuất phenol. Phổ 1H NMR (Bảng 1) cho  
các tín hiệu cộng hưởng ứng với một nhóm hydroxy  
kiềm nối [δH 12,17 (1H, s, 5-OH)], hai proton hương  
phương ghép cặp meta [δH 5,96 (1H, d, J = 2,0 Hz,  
H-6) và 5,95 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8)], hai cặp pro-  
ton hương phương ghép cặp ortho [δH 7,38 (2H, d, J  
= 8,6 Hz, H-2′ và H-6′) và 6,90 (2H, d, J = 8,6 Hz, H-  
3′ và H-5′)], một proton của nhóm oxymethine [δH  
5,45 (1H, dd, J = 12,9 và 2,9 Hz, H-2)] và hai pro-  
ton methylene mang nhóm rút điện tử [δH 3,18 (1H,  
dd, J = 17,1 và 12,9 Hz, Ha-3) và 2,73 (1H, dd, J =  
17,1 và 2,9 Hz, Hb-3)]. Phổ 13C NMR (Bảng 1) cho  
các tín hiệu cộng hưởng ứng với 15 carbon bao gồm  
một carbon carbonyl [δC 197,3 (s, C-4)], 12 carbon  
hương phương trong đó có 4 carbon mang oxygen [δC  
167,4 (s, C-7); 165,4 (s, C-5); 164,4 (s, C-9) và 158,8  
(s, C-4′)], một carbon của nhóm oxymethine [δC 80,0  
(d, C-2)] và một carbon nhóm methylene [δC 43,6 (t,  
C-3)]. Từ các số liệu phổ trên, có thể dự đoán hợp  
chất này là một dẫn xuất flavanone mang một vòng  
benzene 1,2,3,5-tứ hoán và một vòng benzene 1,4-nhị  
Hợp chất 4: gum màu vàng, cho phản ứng dương  
13  
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH. Phổ 1H và  
C
NMR (Bảng 1) cho các tín hiệu tương tự hợp chất 2,  
điểm khác biệt là sự xuất hiện thêm tín hiệu của một  
hoán. So sánh số liệu phổ trên với tài liệu tham khảo5 phân tử đường gồm proton của nhóm dioxymethine  
1232  
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238  
Hình 1: Cấu trúc hóa học của 1-4  
[δH5,13 (1H, br s, H-1′′)], nhiều proton mũi đa trong  
vùng từ trường δH 3,99–3,48 ppm, một nhóm methyl  
[δH1,31 (3H, d, J = 5,0 Hz, H3-6′′)]. Nhóm đường  
được dự đoán có thể là rhamnopyranosyl. Phổ 13C  
NMR (Bảng 1) cho thấy tín hiệu cộng hưởng của sáu  
carbon của nhóm rhamnopyranosyl gồm năm carbon  
vòng pyranose [δC 99,4; 73,4; 71,3; 71,0; 70,8] và một  
carbon methyl [δC 18,1 (q, C-6′′)]. Từ các số liệu phổ,  
hợp chất 4 được đề nghị là volkensiflavone mang một  
nhóm rhamnopyranosyl. Phổ HMBC (Hình 2) cho  
thấy proton anomer tại δH 5,13 ppm (H-1′′) tương  
quan với carbon hương phương mang oxygen [δC  
161,3 (II-C-7)] nên có thể xác định nhóm rhamnopy-  
ranosyl gắn vào II-C-7. Bên cạnh đó, proton me-  
thine I-H-3 [δH 5,09 (1H, d, J = 10,0 Hz)] tương quan  
với carbon hương phương mang nhóm thế [δC 102,0  
(II-C-8)] xác nhận hai monomer flavonoid nối với  
nhau qua cầu nối I-C-3 và II-C-8. So sánh các số liệu  
phổ với tài liệu tham khảo8 cho thấy hợp chất này  
là volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4), là một  
biflavonoid ở dạng glycoside với phần aglycone gồm  
một flavanol kết hợp với một flavone, còn phần đường  
là nhóm rhamnopyranosyl.  
Quá trình sinh tổng hợp các hợp chất 2– 4 từ narin-  
genin (1) trong cây bứa Lanessan được đề nghị như  
trong Hình 3.  
1233  
 
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238  
Hình 2: Tương quan HMBC chính trong Hợp chất 4  
Hình 3: Quá trình sinh tổng hợp đề nghị cho các hợp chất 2– 4 từ 1  
1234  
   
Bảng 1: Số liệu phổ 1H NMR (500 MHz) và 13C NMR (125 MHz) của 1–4 (J tính bằng Hz)  
Vị trí  
1 (acetone-d6)  
δH  
2 (acetone-d6)  
δH  
3 (DMSO-d6)  
δH  
4 (acetone-d6)  
δH  
δC  
δC  
δC  
δC  
I-2  
3
5,45 dd (12,9; 2,9)  
3,18 dd (17,1; 12,9)  
2,73 dd (17,1; 2,9)  
80,0  
43,6  
5,70 d (11,6)  
4,91 d (12,1)  
81,1  
47,8  
5,59 d (15,0)  
4,57 d (13,7)  
81,1  
47,2  
5,73 d (10,0)  
5,09 d (10,0)  
82,9  
49,8  
4
5
6
7
197,3  
165,4  
96,9  
167,4  
95,9  
195,6  
163,2  
95,9  
166,3  
94,9  
195,7  
162,3  
94,5  
165,6  
95,7  
197,3  
165,5  
96,3  
167,7  
96,3  
5,96 d (2,0)  
5,95 d (2,0)  
5,98 d (2,0)  
6,00 d (2,0)  
5,90 d (2,6)  
5,84 d (2,6)  
6,03 br s  
6,11 br s  
8
9
164,4  
103,5  
130,8  
129,0  
116,2  
158,8  
116,2  
129,0  
163,3  
101,4  
127,7  
127,7  
114,2  
162,0  
114,2  
127,7  
163,2  
101,1  
127,7  
128,0  
114,4  
157,1  
114,4  
128,0  
164,2  
102,9  
129,3  
129,3  
115,6  
158,6  
115,6  
129,3  
10  
1′  
2′  
3′  
4′  
5′  
6′  
5-OH  
II-2  
3
7,38 d (8,6)  
6,90 d (8,6)  
7,08 d (8,5)  
6,53 d (7,7)  
7,08 m  
6,72 m  
7,17 d (8,4)  
6,48 d (7,6)  
6,90 d (8,6)  
7,38 d (8,6)  
12,17 s  
6,53 d (7,7)  
7,08 d (8,5)  
6,72 m  
7,11 m  
6,48 d (7,6)  
7,17 d (8,4)  
12,27 s  
163,4  
102,4  
181,1  
160,1  
98,2  
4,92 d (13,8)  
4,12 d (13,7)  
82,6  
71,6  
196,5  
162,3  
95,4  
161,8  
103,8  
183,3  
162,1  
6,56 s  
6,18 s  
6,55 s  
6,78 s  
4
5
6
5,93 s  
99,2  
7
8
9
162,5  
100,3  
157,0  
103,1  
120,9  
164,2  
99,7  
161,6  
100,9  
127,8  
161,3  
102,0  
156,1  
106,4  
122,8  
10  
1′  
Continued on next page  
 
Table 1 continued  
2′  
7,70 d (7,9)  
6,48 d (7,8)  
127,7  
115,5  
160,6  
115,5  
127,8  
6,68 d (2,6)  
114,9  
145,1  
144,3  
115,0  
118,0  
7,98 d (8,7)  
7,04 d (8,7)  
129,8  
116,9  
162,0  
116,9  
129,8  
3′  
4′  
5′  
6,48 d (7,8)  
7,70 d (7,9)  
6,70 d (8,5)  
6,86 dd (7,7; 2,4)  
7,04 d (8,7)  
7,98 d (8,7)  
13,15 s  
6′  
5-OH  
1′′  
2′′  
3′′  
4′′  
5′′  
6′′  
5,13 s  
99,4  
73,4  
70,8  
71,0  
71,3  
18,1  
3,48 br s  
3,74 br s  
3,83 m  
3,99 m  
1,31 d (5,0)  
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238  
KẾT LUẬN  
ĐÓNG GÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ  
Từ cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan  
(Garcinia lanessanii) thu hái ở tại vườn Quốc gia Lò  
Gò – Xa Mát, bốn dẫn xuất flavonoid đã được phân  
lập. Dựa vào kết quả phân tích phổ NMR và so sánh  
các số liệu phổ với tài liệu tham khảo, cấu trúc các hợp  
chất được xác định gồm một flavanone là naringenin  
(1), hai biflavonoid là volkensiflavone (2) và GB-2 (3),  
và một biflavonoid gắn đường là volkensiflavone-7-O-  
rhamnopyranoside (4). Đây là lần đầu tiên bốn chất  
này được phân lập từ cây bứa Lanessan. Từ các kết  
quả trên, quá trình sinh tổng hợp các hợp chất 2– 4 từ  
hợp chất 1 đã được đề nghị.  
ực nghiệm: Trần Lê ái, Nguyễn ị Lệ u, Bùi  
Ngọc Dũng, Nguyễn ị ảo Ly  
Xử lý và tổng hợp kết quả: Nguyễn Trí Hiếu, Bùi  
Quốc ái  
Viết bản thảo bài báo đăng: Nguyễn ị ảo Ly  
Góp ý và chỉnh sửa bài báo: Nguyễn Trí Hiếu,  
Nguyễn Diệu Liên Hoa  
TÀI LIỆU THAM KHẢO  
1. Hộ PH. Cây cỏ Việt Nam, Quyển 1. NXB Trẻ, TP.HCM. 1999;p.  
448–465.  
2. Hộ PH. Cây có vị thuốc ở Việt Nam. NXB Trẻ, TP.HCM. 2006;p.  
56–95.  
3. Li XW, Li HW, et al. Flora China. 2007;13:40–47.  
4. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts of  
common laboratory solvents as trace impurities. J. Org. Chem.  
1997;62:7512–7515. PMID: 11671879. Available from: https:  
5. Jain R, Mittal M. Naringenin, a flavonone from the stem of Nyc-  
tanthes arbor-tristis Linn. Int. J. B. P. A. S. 2012;1:964–972.  
6. Chari VM, et al. Phytochemistry. 1977;16:1273–1278. Available  
LỜI CẢM ƠN  
Nghiên cứu này được tài trợ bởi Đại học Quốc gia  
ành phố Hồ Chí Minh trong khuôn khổ đề tài loại  
C cấp Đại học Quốc gia, mã số C2017-18-15.  
DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT  
SKC: Sắc ký cột  
SKBM: Sắc ký bản mỏng  
RP: Reverse phase (pha đảo)  
HSQC: Heteronuclear Single Quantum Coherence  
(tương quan dị nhân qua một nối)  
HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation  
(tương quan dị nhân qua nhiều nối)  
Extractives from Guttiferae. XXII. Isolation and structure of  
four novel biflavanones from the heartwoods of Garcinia  
buchananii and G. eugeniifolia. J. Chem. Soc. C. 1971;p. 3791–  
3804. Available from: https://doi.org/10.1039/j39710003791.  
8. Jamila N, Khairuddean M, Khan SN, Khan N. Complete NMR as-  
signments of bioactive rotameric (3→8) bioflavonoids from the  
bark of Garcinia hombronia. Magn. Reson. Chem. 2014;52:345–  
352. PMID: 24700704. Available from: https://doi.org/10.1002/  
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH  
Chúng tôi cam đoan hoàn toàn không có bất cứ xung  
đột lợi ích nào.  
1237  
             
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(2):1231-1238  
Research Article  
Open Access Full Text Article  
Flavonoids from the bark of Garcinia lanessanii Pierre  
Nguyen Thi Thao Ly1,2,*, Tran Le Thai1,2, Bui Ngoc Dung1,2, Bui Quoc Thai1,2, Nguyen Thi Le Thu1,2  
Nguyen Dieu Lien Hoa1,2, Nguyen Tri Hieu1,2  
,
ABSTRACT  
Garcinia lanessanii Pierre belongs to the genus Garcinia of the Guttiferae (Clusiaceae) family. In  
Cambodia, people use this species to cure sore throat and tooth decay. However, chemical and  
biological study of this species has been not reported in the world until now. To contribute to  
chemical knowledge of the genus Garcinia in Viet Nam, we chemically investigated the species  
Garcinia lanessanii Pierre. The bark of this plant collected in the National Forest Lo Go – Xa Mat, Tan  
Bien ward, Tay Ninh province was dried, ground into powder and extracted in turn with n-hexane,  
chloroform and ethyl acetate solvents by using a Sohxlet system. Four flavonoids were isolated  
from the ethyl extract of G. lanessanii Pierre using column and thin layer chromatography on silica  
gel, RP-18 and Sephadex LH-20 with different solvents. Based on the analysis of 1D and 2D NMR  
spectra as well as comparison with literature, the structures of these compounds were elucidated  
as a flavanone, naringenin (1); two biflavonoids, volkensiflavone (2) and GB-2 (3), together with a bi-  
flavonoid glycoside, volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4). These compounds were isolated  
from G. lanessanii Pierre for the first time.  
Use your smartphone to scan this  
QR code and download this article  
Key words: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside  
1Faculty of Chemistry, University of  
Science, VNU-HCM, Vietnam  
2Vietnam National University Ho Chi  
Minh City, Vietnam  
Correspondence  
Nguyen Thi Thao Ly, Faculty of  
Chemistry, University of Science,  
VNU-HCM, Vietnam  
Vietnam National University Ho Chi Minh  
City, Vietnam  
Email: nttly@hcmus.edu.vn  
History  
• Received: 11-12-2020  
• Accepted: 06-04-2021  
• Published: 03-05-2021  
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981  
Copyright  
© VNU-HCM Press. This is an open-  
access article distributed under the  
terms of the Creative Commons  
Attribution 4.0 International license.  
Cite this article : Ly N T T, Thai T L, Dung B N, Thai B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hieu N T. Flavonoids  
from the bark of Garcinia lanessanii Pierre. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1231-1238.  
1238  
pdf 8 trang yennguyen 10580 Free
Bạn đang xem tài liệu "Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên

File đính kèm:

  • pdfflavonoid_tu_vo_cay_bua_lanessan_garcinia_lanessanii_pierre.pdf