Đồ án Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C₂H₄ và CH₃COOH
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay với sự phát triển mạnh mẽ của khoa học kỹ thuật, cũng như sự
phát triển cao của đời sống xã hội thì nhu cầu sử dụng các loại vật liệu kỹ thuật
ngày một cao, đặc biệt khi các nguồn nguyên liệu tự nhiên đang ngày một cạn kiệt.
Các loại vật liệu tổng hợp hữu cơ có nhiều ưu điểm về cơ, lý, hóa nên ngày càng
được sử dụng rộng rãi trong nhiều ngành công nghiệp khác nhau.
Một trong những quá trình quan trọng trong công nghiệp tổng hợp các chất
hữu cơ là quá trình vinyl hóa.Vinyl hóa là một quá trình quan trọng trong quá trình
tổng hợp các chất trung gian nhằm phục vụ cho quá trình tổng hợp ra các chất hữu
cơ cuối cùng. Nhờ quá trình vinyl hóa, người ta có thể tiến hành tổng hợp được
vinyl axetat từ etylen và axit axetic trong pha khí với xúc tác axetat kẽm. Đây là
một trong những phương pháp đạt được hiệu quả cao.
Vinyl axetat là một monome rất quan trọng trong công nghiệp chất dẻo và
sợi tổng hợp. Ngày nay, với nhu cầu ngày càng nhiều về chất dẻo và sợi tổng hợp,
công nghiệp sản xuất vinyl axetat ngày càng được phát triển mạnh và trong những
năm gần đây cũng xuất hiện thêm rất nhiều công trình nghiên cứu tổng hợp vinyl
axetat nhằm làm cho quá trình sản xuất vinyl axetat ngày một hoàn thiện hơn.
Trên thế giới hiện nay sản lượng vinyl axetat được sản xuất từ etylen chiếm
khoảng 80%, còn từ axetylen chiếm 20%. Năm 1985 lượng vinyl axtat được sản
xuất ở Mỹ là 960.200 tấn/năm, ở Đông Âu 200.000 tấn/năm, ở Nhật 402.930
tấn/năm, đến năm 1994 tổng sản lượng ở Châu Âu và Mỹ là 3,8.106 tấn/năm. Gần
đây năm 1997 ở Đông Nam Á đã xây dựng một nhà máy sản xuất vinyl axetat từ
etylen với năng suất 150.000 tấn/năm. Ở Việt Nam mặt dù ngành tổng hợp hữu cơ
– hoá dầu chưa phát triển mạnh, nên nhà máy sản xuất vinyl axetat chưa được xây
dựng. Song cùng với sự phát triển đất nước, tiến hành công nghiệp hoá, hiện đại
hoá đất nước để đến năm 2020 nước ta trở thành một nước công nghiệp. Khi đó
nhà máy lọc dầu số 1, số 2 ra đời, là nơi cung cấp nguyên liệu cho nhà máy sản
xuất vinyl axetat. Cho nên nhà máy sản xuất vinyl axetat nhất thiết ra đời để đáp
ứng các yêu cầu của nền kinh tế.
Ngày nay nhu cầu về sử dụng vinyl axetat của các ngành công nghiệp trong nước
nói riêng, trên thế giới nói chung ngày một tăng cao. Đặc biệt đất nước ta đang
trong công cuộc công nghiệp hóa, hiện đại hóa và có sẵn nguồn nguyên liệu cho
quá trình tổng hợp.Ngoài nguồn nguyên liệu truyền thống thì ngày nay ngành công
nghiệp chế biến khí phát triển mạnh tạo ra nguồn nguyên liệu có giá rẻ và phong
phú cho quá trình tổng hợp. Do đó, ở Việt Nam việc thiết kế một nhà máy sản xuất
vinyl axetat là một vấn đề cần thiết và có ý nghĩa rất quan trọng.
SVTH: Hồ Chí Trung
1
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN LÝ THUYẾT
1.1. Giới thiệu về nguyên liệu của quá trình sản xuất vinyl axetat từ etylen và
axit axetic
1.1.1. Giới thiệu chung về etylen [ 8, 12 ]
Etylen có công thức cấu tạo CH2 = CH2, khối lượng phân tử M= 28,052,
etylen không được sử dụng một cách trực tiếp mà etylen được sử dụng như là một
chất trung gian để sản xuất ra các chất khác với số lượng lớn trong hóa học. Từ
năm 1930 ở Châu Âu, etylen được sản xuất từ cốc, và nổi lên giữa những năm
1940 với việc tách được etylen từ khí thải trong nhà máy lọc dầu và sản xuất từ
etan trong khí thiên nhiên. Etylen được coi là: “ Vua của các hydrocacbon “ bởi
một số lí do:
• Cấu tạo đơn giản, hoạt tính cao.
• Đương đối rẻ tiền.
• Dễ sản xuất từ các hydrocacbon khác bằng quá trình cracking hơi
nước với hiệu xuất cao.
• Các phản ứng đi từ nguyên liệu etylen tạo thành ít tạo sản phẩm tạo
thành từ các olefin khác.
Từ đó etylen đã dần thay thế axetylen trong việc tổng hợp hữu cơ. Etylen sản xuất
trên toàn thế giới (hơn 109 triệu tấn năm 2006) vượt trội so với bất kỳ hợp chất
hữu cơ khác. Cho đến năm 2009, công suất etylen trên thế giới đã đạt 126,7 triệu
tấn và đang có dấu hiệu cung vượt cầu.
1.1.1.1. Tính chất vật lý [ 4, 7 ]
Etylen là một chất khí đứng đầu trong dãy đồng đẳng anken, không màu, không
mùi, hầu như không tan trong nước (ở 0oC, 100 thể tích nước hòa tan 0,25 thể tích
20
4
khí etylen). Etylen hóa lỏng ở –105oC, tỷ trọng
= 0,566.
푑
Etylen có một số tính chất vật lý sau:
Bảng 1.1. Một số tính chất vật lý của etylen
Nhiệt độ nóng chảy
-169, 1oC
-103,7oC
Nhiệt độ sôi
Nhiệt độ tới hạn Tc
Áp suất tới hạn Pc
Tỷ trọng tới hạn
9,90oC
5,117MPa
0,21g/cm3
ở nhiệt độ sôi
0,57g/cm3
SVTH: Hồ Chí Trung
2
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Tỷ trọng
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
ở 0oC
0,34g/cm3
Tỷ trọng khí tại Tc và Pc
Tỷ trọng so với không khí
Thể tích phân tử gam ở Tc và Pc
Nhiệt nóng chảy
1,2603g/L
0,9686
22,258L
119,5KJ/Kg
47,183KJ/Kg
ở nhiệt độ sôi
Nhiệt trị
Nhiệt hóa hơi
488KJ/Kg
191KJ/Kg
ở 0oC
Của chất lỏng tại nhiệt 2,63KJ/Kg
độ sôi
Tỷ nhiệt
Của khí tại Tc
1,55KJ/Kg
Entanpi tạo thành
52,32KJ/mol
Entropi
0,220KJ/mol.K
ở nhiệt độ nóng chảy
36.10-4mPa.s
93.10-4mPa.s
143.10-4mPa.s
0,002Mpa
Độ nhớt của khí
ở 0oC
ở 150oC
ở -150oC
ở nhiệt độ sôi
ở -50oC
Áp suất hơi
0,102Mpa
1,10Mpa
ở 0oC
4,27Mpa
Điểm bốc cháy
450÷527oC
1.1.1.2.Tính chất hóa học [ 4 ]
Etylen là một hyđrocacbon không no, lai hóa sp2 trong cấu tạo có 1 liên kết
, 1 liên kết , liên kết kém bền so với liên kết , nên có những phản ứng quan
trọng như: cộng, oxy hóa, trùng hợp.
a. Phản ứng cộng
Các phản ứng đặc trưng nhất của etylen là phản ứng cộng vào liên kết đôi.
Trong phản ứng này, liên kết đôi thực chất là liên kết bị bẻ gãy và kết hợp với 2
nguyên tử hoặc 2 nhóm nguyên tử khác tạo ra hợp chất no.
Cộng H2
SVTH: Hồ Chí Trung
3
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Etylen cộng với H2 có xúc tác Pd tạo ra etan, phản ứng tỏa nhiệt.
o
CH2 = CH2 + H2
Cộng Br2
CH3 CH3 H
30Kcal
298
Etylen cộng Br2 tạo ra đibrom etan, phản ứng tỏa nhiệt, hiệu suất 85%.
0
CH2 = CH2 + Br2
BrCH2 CH2Br
CH2 = CH2 + HCl
H
27Kcal
298
Cộng axit
● Cộng axit HCl:
● Cộng axit H2SO4
CH3CH2Cl
CH2 = CH2+ H2SO4
CH3 CH2 OSO3H
2CH2 = CH2+ H2SO4
● Cộng axit HOCl, HOBr
CH2 = CH2+ HOCl
(C2H5O)2SO2
ClCH2 CH2OH
Etylen clohiđrin
BrCH2 CH2OH
Etylen bromhiđrin
CH2 = CH2+ HOBr
Cộng H2O
Etylen cộng nước có H2SO4 làm xúc tác, nhiệt độ nhỏ hơn 1700C tạo ra
rượu etylic.
H2SO4
CH CH H O CH CH OH
2
2
2
3
2
170o C
Etylen cộng nước có -Al2O3 làm xúc tác, nhiệt độ 250÷260oC và áp suất
50÷80at tạo ra rượu etylic.
Al2O3
CH2 = CH2 + H2O
CH3 - CH2OH
250260o C
5080at
Cộng benzen
CH2 = CH2 + C6H6
AlCl3
C6H5CH2CH3
C6H5CH = CH2
-H2
0
80÷100 C
Quá trình thực hiện với sự có mặt của xúc tác ở dạng phức lỏng chứa
10÷12% AlCl3, 50÷60% benzen, 25÷30% polyankyl benzen.Nhiệt độ phản ứng
80÷1000C.
Cộng Cl2
● Tạo 1,2-dicloetan
Cộng hợp etylen với clo được 1,2-dicloetan. Phản ứng xảy ra ở pha lỏng và
thường có FeCl3 làm xúc tác:
SVTH: Hồ Chí Trung
4
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
ClCH2 CH2Cl H2098 185Kj/ mol
CH2 = CH2 + Cl2
Ngoài ra cũng có thể nhận được 1,2-dicloetan bằng phản ứng clo-oxy hóa
etylen và có mặt của xúc tác.
CH2 = CH2 + 2HCl + 0,5O2
H2098 240Kj/ mol
● Tạo vinyl clorua
ClCH2 CH2Cl + H2O
NaOH
CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2 – CH2Cl CH2 = CHCl
NaCl,H2O
Phản ứng được thực hiện ở pha lỏng trong dung môi etanol, nhưng tiêu tốn
NaOH và C2H5OH, đồng thời đòi hỏi 1,2-dicloetan phải có độ tinh khiết cao
99,9%.
Nếu đun nóng ở 400oC, CaCl2 nóng chảy làm xúc tác tạo được vinylclorua
với hiệu suất 65 67%.
0
400 C
CaCl2,nc
CH2 = CH2 + Cl2
b. Phản ứng oxy hóa
CH2 = CHCl+ HCl
Oxy hóa hoàn toàn
CH2 = CH2 + 3O2
2CO2 + 2H2O
H2098 135KJ / mol
Oxy hóa không hoàn toàn
Etylen bị oxy hóa bởi tác nhân oxy hoa mạnh kalipemanganat trong dung dịch
KOH tạo ra etylen glycol.
CH CH 2KMnO 2KOH CH CH 2K MnO
4
2
2
4
2
2
2
I
I
OH OH
Oxy hóa etylen thành axetalđehit
Etylen bị oxy hóa đến axetalđehit trong dung dịch HCl pha loãng chứa
PdCl2 và CuCl2. Thủy phân phức này cho axetalđehit và kim loại Pd.
H2O
C H PdCl C H .PdCl CH C H Pd 2HCl
2 4
2
2 4
2
3
II
O
Pd + CuCl2 2CuCl + PdCl2
Để có CuCl2 thì oxy hóa CuCl trong không khí hoặc oxy.
SVTH: Hồ Chí Trung
5
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
2CuCl + 2HCl + 0,5O2 2CuCl2 + H2O
Phản ứng tổng quát:
C H 0,5O CH C H
2 4
2
3
ΔHo298 = -562 Kcal/mol
II
O
c. Phản ứng trùng hợp
Một trong những phản ứng quan trọng nhất trong kỹ thuật hiện nay là phản
ứng trùng hợp tạo ra các polyme.Quá trình tỏa nhiệt mạnh, etylen tỏa nhiệt lớn
nhất trong trùng hợp ở thể khí là 800 cal/g.
nCH2 = CH2
Polyme này có giá trị cao trong đời sống: được dùng để sản xuất nhựa, vải
tổng hợp...
d. Phản ứng tổng hợp oxo
Tổng hợp oxo là tổng hợp các anđehit hay xeton từ oxit cacbon và hiđro.
[ CH2 CH2 ]n (Poly etylen)
Etylen thực hiện phản ứng tổng hợp oxo tạo ra andehit propanic bằng cách phóng
khí than ướt (CO:H2=1:1) đi qua etylen ở nhiệt độ 50 100oC và áp suất 10Mpa
với xúc tác Coban, phản ứng tỏa nhiệt mạnh.
CH2 CH2 + CO + H2
CH3 CH2 CHO 0298 117Kj / mol
1.1.1.3. Phương pháp điều chế [ 5 ]
Có nhiều phương pháp sản xuất etylen:
- Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc.
- Cracking hơi nước và cracking xúc tác.
- Khử nước của rượu etylic.
- Hydro hóa axetylen.
a. Lấy etylen từ khí dầu mỏ và khí cốc
Phương pháp này đơn giản nhất, thực hiện các quá trình ngưng tụ, hấp thụ
và tinh luyện để tách riêng etylen từ các quá trình FCC trong nhà máy lọc dầu
nhưng sản lượng rất ít.
b. Cracking hơi nước
Cracking hơi nước là quá trình sản xuất olefin thấp bằng cách nhiệt phân
các hydrocacbon no từ khí tự nhiên và phân đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi
nước. Các phản ứng chính của quá trình cracking hơi nước bao gồm: dehydro hóa,
nhiệt phân, dehydro vòng hóa và deakyl hóa. Etylen được sản xuất chủ yếu từ quá
trình này (Ở Mỹ 52% etylen được sản xuất từ etan, ở Nhật và Tây Âu 71% etylen
SVTH: Hồ Chí Trung
6
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
được sản xuất từ phân đoạn naphta của chưng cất dầu thô, 11% từ phân đoạn
gasoil, 11% từ LPG). Do các nhà máy sản xuất etylen theo phương pháp này có
chi phí xây dựng thấp hơn, hoạt động đơn giản hơn, cho hiệu suất cao hơn và ít
sản phẩm phụ hơn.
Etylen tạo ra dựa trên các phản ứng sau:
Cn+mH2(n+m)+2
CmHm + CnH2n+2 (1)
CpH2p+2
CpH2p + H2
(2)
Các phản ứng này đều thu nhiệt mạnh và tăng thể tích nên phải cung cấp
nhiệt cho phản ứng và giảm áp suất riêng phần bằng cách pha loãng bằng hơi nước
và thời gian phản ứng ngắn để giảm phản ứng phụ.
Đối với các nguyên liệu nặng quá trình diễn ra theo cơ chế chuỗi gốc phức
tạp nhưng vẫn là cắt mạch C – C tạo ra một parafin và một olefin như phản ứng
(1). Tốc độ cracking lớn ở nhiệt độ trên 700oC.
Phản ứng dehydro hóa chỉ xảy ra mạnh ở nhiệt độ 800÷850oC. Các quá
trình tạo cốc, hydrocacbon thơm đa vòng xảy ra mạnh ở nhiệt độ 900÷1000oC.
Thời gian lưu dài cũng làm tăng các hợp chất hydrocacbon nặng trong quá trình
sản xuất olefin bằng phản ứng cracking.
Các thông số công nghệ của quá trình:
- Nhiệt độ phản ứng: Thay đổi từ 700÷900oC tùy thuộc vào loại nguyên
liệu. Đối với nguyên liệu là etan thì tiến hành trong khoảng 800÷850oC còn với
nguyên liệu nặng như naphta thì tiến hành ở nhiệt độ thấp hơn.
- Thời gian lưu: thời gian lưu nằm trong khoảng 0,2÷1,2 giây. Về mặt lý
thuyết thì thời gian lưu ngắn sẽ tăng tốc độ chọn lọc tạo etylen và protylen, tuy
nhiên thời gian lưu lại ảnh hưởng tới một số yếu tố kinh tế, kỹ thuật như độ bền
vật liệu, giá thành lò phản ứng…do vậy người ta chỉ khống chế giá trị dưới là 0,2
giây.
- Áp suất riêng phần hydrocacbon và vai trò của nước: khi pha loãng hơi
nước về mặt nhiệt động học là thích hợp vì phản ứng thích hợp ở áp suất thấp.
Nhưng về mặt động học khi đó áp suất riêng phần của hydrocacbon giảm do vậy
vận tốc tổng cộng của phản ứng giảm, tuy nhiên độ chọn lọc tạo thành olefin lại
tăng.
SVTH: Hồ Chí Trung
7
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Như vậy hơi nước có vai trò sau:
+ Làm giảm áp suất riêng phần của hydrocacbon (có lợi cho phản ứng tăng
thể tích) và làm tăng hiệu suất tạo thành olefin.
+ Giảm phản ứng phụ polyme hóa lượng cốc tạo thành trong ống phản ứng.
+ Giảm nhiệt cung cấp cho một đơn vị chiều dài ống do hiệu ứng pha
loãng.
+ Cung cấp nhiệt cho phản ứng khi pha trộn.
Tuy nhiên việc dùng nước pha loãng cũng có một số hạn chế sau đây:
+ Hơi nước phải được gia nhiệt tới nhiệt độ phản ứng, do vậy tốn nhiệt
năng.
+ Sự có mặt của hơi nước làm tăng thể tích phản ứng dẫn đến tăng giá lò
nhiệt phân.
+ Việc tách nước ra khỏi sản phẩm tương đối kém.
Tỷ lệ hơi nước (khối lượng hơi nước/khối lượng nguyên liệu) phụ thuộc
vào khối lượng phân tử của nguyên liệu. Đối với etan là 0,2÷1, đối với naphta là
1÷1,2.
c. Hydro hóa axetylen
Phương pháp này dùng ở các nước không có dầu mỏ và khí cacbua hydro.
So với phương pháp khử nước của rượu etylic thì phương pháp này kinh tế hơn.
Phản ứng hydro hóa axetylen tiến hành ở áp suất thường, nhiệt độ 250oC,
dùng xúc tác là Pd mang trên silicagen.
C2H2 + H2
C2H4 + 42Kcal
Phản ứng tỏa nhiệt mạnh, để dễ khống chế nhiệt độ phải pha loãng axetylen
bằng hydro và khí tuần hoàn để C2H4 có nồng độ 12% trong hỗn hợp khí. Dùng
nước để làm sạch etylen. Trong khí sản phẩm gồm: C2H2: 0,2%; C2H6: 3,0%;
C2H4: 63%; H2: 30%; khí trơ và hydrocacbua cao: 2,7%. Hiệu suất etylen đạt
80÷85%.
Ngoài các phương pháp điều chế chính như trên còn có các phương pháp phụ
sau:
CH3 - CH2 - Cl KOHd CH2 = CH2 + HCl
SVTH: Hồ Chí Trung
8
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Br - CH2 - CH2-Br + Zn CH2 = CH2 + ZnBr2
CH2 = CH – COOH CH2 = CH2 + CO2
1.1.1.4. Ứng dụng [ 4, 7 ]
Etylen được xem là “vua của công nghiệp hóa dầu”. Năng lực sản xuất
công nghiệp hóa dầu của một số nước được đánh giá bằng năng lực sản xuất
etylen. Sở dĩ như vậy vì etylen là một nguyên liệu có khả năng thực hiện phản ứng
cộng dễ dàng với nhiều vật liệu rẻ tiền như oxy, clo, hyđro clorua và nước để có
nhiều sản phẩm rất quí, đa dạng, trong khi đó phản ứng lại xảy ra trong điều kiện
tương đối ôn hòa nhưng hiệu suất lại rất cao. Etylen có khả năng thực hiện phản
ứng thế để tạo ra các monome vinyl trong sản xuất chất dẻo PVC cũng như có khả
năng trùng hợp để cho polietylen. Vì vậy trên 65% etylen được sử dụng để sản
xuất các loại chất dẻo: PE, PS, PVC, PVA, AS (nhựa acrylonitril styren),
ABS(nhựa acylonitril butadien),SBR(cao su tổng hợp styren butadien)...,10%
etylen dùng để sản xuất chất chống đóng băng, còn lại được dùng để sản xuất các
hóa chất cho nhiều ngành khác, trong đó quan trọng hơn cả là sản xuất chất hoạt
động bề mặt và dung môi.
Etylen cháy với ngọn lửa sáng hơn ngọn lửa metan, tạo thành khí CO2 và
hơi nước. Hỗn hợp etylen và oxy là hỗn hợp nổ mạnh vì phản ứng đốt cháy tỏa
nhiều nhiệt. Do đó có thể dùng etylen với oxy để hàn cắt kim loại.
Ngoài ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ với rất nhiều sản phẩm quí, etylen
còn dùng để giấm quả xanh vì etylen có tác dụng kích thích sự hoạt động của các
men làm quả mau chín. Do đó có thể dùng etylen để giấm cà chua, chanh, chuối...
với nồng độ rất loãng ở 18200C.
1.1.1.5. Tồn chứa, bảo quản
Etylen tại các cơ sở sản xuất được nén hoặc hóa lỏng trong các bình chứa
bằng thép dày có độ an toàn cao, có các thiết bị an toàn chiết nạp, và phòng chống
cháy nổ nghiêm ngặt. Khi cần lượng khí vào các thiết bị sản xuất với vận tốc chậm
người ta xả khí vào các bể chứa dạng phao hình cầu, trụ, hoặc cho qua thiết bị
giảm áp như van tiết lưu.
1.1.2. Giới thiệu chung về axit axetic [ 11, 12 ]
Axit axetic có công thức hóa học CH3COOH, khối lượng phân tử M=60,05
là chất lỏng không màu, có tính ăn mòn. Axit axetic có mùi xốc, vũ chua, tan
nhiều trong nước, rượu, axeton và các dung môi khác và là chất nguy hiểm với da.
Axit axetic được tìm thấy trong dung dịch loãng của nhiều loại động thực vật.
SVTH: Hồ Chí Trung
9
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Trong giấm có khoảng 412% axit axetic và được sản xuất bằng phương pháp lên
men rượu. Nó được tìm thấy cách đây hơn 5000 năm trước.
Hiện nay các nước sản xuất axit axetic tổng hợp nhiều nhất là Mỹ, Tây Âu,
Nhật Bản, Canada và Mexico. Tổng công suất của các nhà máy sản xuất axit
axetic tại các nước này đạt 4 triệu tấn/năm. Axit axetic được sử dụng trong nhà
máy sản xuất vinyl axetat và anhyđric axetic.Vinyl axetat được sử dụng trong quá
trình sản xuất nhựa latic làm phụ gia cho sơn, keo dán, giấy bọc và trong công
nghiệp dệt. Anhyđric axetic được sử dụng để sản xuất sợi xenlulo axetat, đầu lọc
thuốc lá, và nhựa xelulo.
1.1.2.1. Tính chất vật lý [ 5, 11, 12 ]
Axit axetic có nhiệt độ nóng chảy 16,66oC, đông đặc tạo thành tinh thể
như nước đá, nhiệt độ sôi 117,9oC ở áp suất 101,3Kpa.Axit axetic ở nhiệt độ
thường là một chất lỏng không màu, trong suốt, thường lẫn các tạp chất như nước,
anhyđric axetic và các chất dễ oxy hóa khác.Axit axetic đóng rắn (chứa<1% nước)
có tính hút ẩm mạnh. Sự có mặt của nước ở nồng độ nhỏ hơn 0,1% thể tích làm
giảm nhiệt độ nóng chảy của axit axetic khoảng 0,2oC.
Axit axetic tan vô hạn trong nước, là dung môi tan tốt trong các chất hữu
cơ, vô cơ. Nó là hợp chất rất ổn định, hơi của nó không phân hủy ở 4000C, nhiệt
lượng đốt nóng là 3490 kcal/mol. Axit axetic có mùi hăng chua, là chất độc, dễ
làm hỏng niêm mạt mắt, làm hỏng da khi ở dạng đặc. Khi bị làm lạnh đóng rắn
thành tinh thể không màu dạng lá mỏng, có nhiệt độ sôi cao hơn rượu có cùng khối
lượng phân tử do giữa các phân tử axit có liên kết hydro bền vững. Người ta có thể
đánh giá độ tinh khiết của axit axetic qua nhiệt độ đông đặc. Nhiệt độ đông đặc
của dung dịch axit axetic được cho bảng sau:
Bảng 1.2. Nhiệt độ đông đặc của dung dịch axit axetic
%khối lượng Nhiệt độ đông đặc,0C
%khối lượng Nhiệt độ đông đặc,0C
100
16,75
15,84
15,12
14,49
13,86
13,25
12,66
12,09
96,8
96,4
66,0
93,46
80,6
50,6
18,11
11,48
10,83
10,17
7,1
-7,4
-19,8
-6,3
99,6
99,2
98,8
98,4
98,0
97,6
97,2
Tỷ trọng của dung dịch axit axetic đạt cực đại ở khoảng nồng độ 7778%
trọng lượng tại nhiệt độ 150C. Tỷ trọng của axit axetic tinh khiết là một hàm phụ
thuộc vào nhiệt độ.
SVTH: Hồ Chí Trung
10
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Một số tính chất vật lý của axit axetic.
Bảng 1.3. Một số tính chất vật lý của axit axetic
Dạng khí ở 25oC
Dạng lỏng ở 19,4oC
Dạng tinh thể ở 1,5oC
ở -175,8oC
ở 20oC
ở 25oC
1,110 J/g.K
2,043 J/g.K
1,470 J/g.K
0,783 J/g.K
11,83 mPa.s
10,97 mPa.s
10,97 mPa.s
Nhiệt dung riêng,Cp
Độ nhớt
ở 40oC
Entanpi tạo thành
ΔHo(lỏng,25oC)
ΔHo(hơi,25oC)
Nhiệt cháy,ΔHc(lỏng)
-874,8 KJ/mol
-484,50 KJ/mol
-432,25 KJ/mol
Entropi
So(lỏng,25oC)
So(hơi,25oC)
43oC
Điểm chớp cháy cốc kín
Điểm tự bốc cháy
465oC
Áp suất tới hạn,Pc
5,786 Mpa
592,71K
Nhiệt độ tới hạn,Tc
1.1.2.2. Tính chất hóa học [ 5, 7 ]
Axit axetic thuộc loại axit cacboxylic đơn chức no, trong cấu tạo có nhóm
cacboxyl (COOH) nên thể hiện đầy đủ tính chất của một axit hữu cơ. Có các
phản ứng chính sau:
Phản ứng kéo theo sự đứt liên kết OH.
Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của nhóm cacboxyl.
Đa số phản ứng loại này là sự tấn công nucleophyl của tác nhân X vào
nguyên tử cacbon của nhóm cacboxyl, tiếp theo xảy ra sự đứt liên kết C H tạo
thành este, alkyl clorua.
Phản ứng decacboxyl hóa.
Phản ứng thế của nguyên tử cacbon .
a. Tính axit
Trong dung dịch nước, axit axetic phân ly tạo ra anion, cation:
CH3COOH + HOH
So với axit vô cơ, axit axetic là axit yếu, có hằng số axit:
CH3COO + H3O+
[CH COO ].[H O ]
5
3
3
Ka
1,76.10
[CH COOH]
3
SVTH: Hồ Chí Trung
11
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Phản ứng với NaOH:
CH3COOH + NaOH
b. Phản ứng xảy ra ở nguyên tử C của nhóm cacboxyl
CH3COONa + H2O
Nguyên tử C của nhóm cacboxyl tích một phần điện dương, do sự phân cực
của nối đôi cacbonyl (CO), do sự chuyển dịch điện tử không chia của oxy trong
nhóm hyđroxyl (OH) mà một phần điện tích dương trên nguyên tử C của nhóm
cacboxyl nhỏ hơn so với trường hợp nguyên tử C của nhóm cacbonyl trong
anđehit. Thường các phản ứng này dùng axit vô cơ làm chất xúc tác.Vai trò của
axit vô cơ là làm tăng mật độ điện tích dương trên nguyên tử C của nhóm cacboxyl
tạo điều kiện cho sự tấn công nucleophyl của tác nhân X. Tiếp đó là đứt liên kết
COH, hoàn nguyên lại xúc tác và cho sản phẩm cuối.
Phản ứng este hóa
Axit axetic khi tác dụng với rượu etylic có mặt xúc tác axit vô cơ tạo ra este.
Đây là phản ứng thuận nghịch.
CH3COOH + C2H5OH
Este etyl axetat
Tạo thành clorua axetyl
CH3COOC2H5 + H2O
Axit axetic tác dụng với pentaclorua photpho, triclorua photpho, thionyl
clorua sẽ tạo thành clorua axetyl do sự thế nhóm OH bằng nhóm Cl.
CH3COOH + SOCl2
CH3COOH + PCl5
3CH3COOH + PCl3
c. Phản ứng decacboxyl hóa
CH3COCl + SO2 + HCl
CH3COCl + POCl3 + HCl
3CH3COCl + H3PO3
Đối với axit axetic, khi đun nóng muối natri của nó với vôi tôi xút cho metan.
NaOH
CH3COOH
CH4 + CO2
CaO
Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác MnO2 tạo ra axeton.
400o C
MnO2
2CH3COOH
CH3COCH3 + CO2 + H2O
d. Phản ứng của nguyên tử cacbon
Do hiệu ứng siêu liên hợp với nhóm cacbonyl (CO), nguyên tử hyđro
trong axit axetic dễ bị thay thế bởi halogen. Phản ứng tiến hành tốt nhất khi có
lượng photpho đỏ.
P đỏ
CH3COOH + Br2
BrCH2COOH + HBr
ClCH2COOH + HCl
o
90100C
CH3COOH + Cl2
S
SVTH: Hồ Chí Trung
12
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Tác dụng của photpho đỏ là làm chuyển hóa axit axetic thành -bromua
axetyl, chất này dưới tác dụng của xúc tác axit tạo điều kiện cho halogen tấn công
vào.
e. Tạo thành axetamit
Khi đun nóng axit axetic với amoniac tạo thành muối amoni axetyl, sau đó
phản ứng tiếp theo tạo thành axetamit.
O
O
//
//
CH COOH NH CH C
CH C
3
3
3
3
H2O
ONH
NH
4
2
f. Tạo thành anhyđrit axetic
Khi đun nóng ở nhiệt độ 700 8000C với chất hút nước mạnh P2O5, hai phân tử
axit axetic mất 1 phân tử nước tạo ra anhyđrit axetic.
2CH3COOH + NH3 700P28O050o C (CH3CO)2O + H2O
g. Tác dụng với kim loại tạo muối axetat
Axit axetic khi phản ứng với kim loại như Mn, Zn,Cu,Na... tạo ra muối
axetat.
Các loại muối này có giá trị sử dụng lớn: axetat Zn, axetat Cu được sử dụng
để sản xuất bột màu. Ngoài ra còn có axetat Fe, axetat Na, axetat Mn... dùng làm
xúc tác cho quá trình tổng hợp hữu cơ.
CH3COOH + Na
2CH3COOH Mn
CH3COONa + 0,5H2
(CH3COO)2Mn + H2
h. Tạo axit peraxetic
Oxy hóa axit axetic bằng H2O2 tạo ra axit peraxetic.
CH3COOH + H2O2
CH3COOOH + H2O
Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của xúc tác H2SO4 (10 20% trọng lượng).
Hiện nay người ta dùng axit peraxetic để điều chế các hợp chất epoxy.
k. Tạo ra axeton phenol
Khi cho hơi của hỗn hợp axit axetic và axit bezoic đi qua xúc tác ThO2
hoặc MnO2 ở 400 5000C tạo ra axeton phenol.
CH3COOH + C6H5COOH
C6H5COCH3+ CO2 + H2O
l. Tác dụng với axetylen
Axit axetic tác dụng với axetylen khi có mặt của xúc tác Hg ở 70 800C sẽ tạo
thành etyliden diaxetat.
SVTH: Hồ Chí Trung
13
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
2CH3COOH + C2H2 CH3CH(OCOCH3)2
Khi đốt nóng etyliden diaxetat có mặt của xúc tác sẽ phân hủy thành
axetalđehit và anhyđrit axetic.
CH3CH(OCOCH3)2
CH3CHO + (CH3CO)2O
Từ axit axetic và axetylen tạo ra este không no là vinyl axetat.
CH3COOH + C2H2
CH2 = CHOCOCH3ΔHo298 = -28,3Kcal
m. Tác dụng với etylen
Axit axetic tác dụng với etylen có mặt của oxy tạo thành vinyl axetat.
CH3COOH + C2H4 + 0,5O2 CH2 = CHOCOCH3 + H2O
ΔHo298 = -180KJ/mol
1.1.2.3. Ứng dụng [ 5, 8 ]
Axit axetic có rất nhiều ứng dụng trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ. Từ
axit axetic đem tổng hợp tạo ra các polyme có giá trị kinh tế cao trong công
nghiệp: thuốc trừ cỏ, làm dung môi, axetat xelulo, este, sợi tổng hợp, chất kết
dính, nhuộm...
1.1.2.4. Điều chế axit axetic [ 3, 5, 8, 11 ]
Axit axetic được dùng rộng rãi trong công nghiệp, đời sống và y học.Công
nghiệp sản xuất axit axetic phát triển từ sau đại chiến thế giới thứ hai và hiện nay
đang phát triển mạnh mẽ. Có rất nhiều phương pháp điều chế axit axetic, trước đây
người ta điều chế bằng phương pháp lên men và chưng khô gỗ, oxy hóa rượu
etylic. Nhưng trước những yêu cầu sử dụng axit axetic ngày càng lớn đòi hỏi phải
sản xuất theo phương pháp tổng hợp.
Có các phương pháp chính sau:
Oxy hóa axetalđehit.
Tổng hợp từ oxit cacbon và rượu metylic.
Oxy hóa hyđro cacbon butan, naphta
a. Oxy hóa axetaldehit
Phương pháp oxy hóa axetaldehit để điều chế axit axetic được dùng rộng rãi
trong công nghiệp ở nhiều nước.
Phản ứng tổng quát:
CH3CHO + 0,5O2 CH3COOH
Phản ứng oxy hóa axetaldehit tiến hành trong pha lỏng hay pha hơi. Phản
ứng tiến hành trong pha hơi không cần xúc tác nhưng do phản ứng tỏa nhiệt nên dễ
SVTH: Hồ Chí Trung
14
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
gây ra đun nóng cục bộ làm cho phản ứng tạo nhiều sản phẩm phụ do axetaldehit
bị oxy hóa sâu (metyl axetat, etyliden diaxetat, axit fomic, CO2).
Mặt khác hơi axetaldehit tạo với không khí một hỗn hợp nổ trong giới hạn
rộng. Vì các lý do đó trong thực tế ít dùng phương pháp này. Trong công nghiệp
hay dùng phương pháp oxy hóa axetaldehit trong pha lỏng, xúc tác là Mangan
(0,05÷0,1% trọng lượng tính theo axetaldehit), nhiệt độ phản ứng 50÷80oC, át suất
3÷4at, dùng oxy kỹ thuật, hiệu suất thu được axit axetic là 96%.
Nhiệt độ ảnh hưởng lớn đến quá trình. Nếu nhiệt độ thấp sẽ xảy ra tích tụ
peroxit axetyl trong phản ứng dẫn đến hiện tượng nỗ. Nếu nhiệt độ quá cao thì cần
phải tăng áp suất và dễ xảy ra phản ứng oxy hóa sâu. Do đó hay tiến hành ở nhiệt
độ 80oC, để duy trì nhiệt độ như vậy trong tháp có đặt các ống xoắn làm lạnh. Quá
trình oxy hóa axetaldehit xảy ra theo cơ chế gốc chuỗi tự do.
b. Oxy hóa n-butan trong pha lỏng
180o C
4,55MPa
o
C4H10 + 5/2O2
2CH3COOH + H2O ΔH 298 = -420 KJ/mol
Sản phẩm oxy hóa có thành phần phức tạp, ngoài axit axetic còn có axit
fomic, axit propanoic… Các hợp chất chứa oxy khác. Hiệu suất COx:17%; este và
xeton:22%; axit axetic: 57%, axit axetic và axit propanoic: 4%.
c. Sản xuất axit axetic từ oxit cacbon và metanol
Năm 1913, hãng BASF đã thiết kế quá trình sản xuất axit axetic từ metanol và
CO ở nhiệt độ phản ứng là 250oC, áp suất 70Mpa.
CH3OH + CO CH3COOH ΔHo298 = -138,6 KJ/mol
Xúc tác: Co(CO)8, xúc tác chứ Co này được hoạt hóa bằng axit HI.
Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào hiệu suất hơi riêng phần của CO và nồng
độ methanol .Hiệu suất chuyển hóa axit axetic đạt 90% với metanol và 70% đối
với CO.
Sản phẩn phụ của quá trình này là CH4, CH3CHO, C2H5OH, CO2,
C2H5OOH, alkyl axetat, 2-etyl-1-butanol. Khoảng 3,5% mất mát dưới dạng CH4;
4,5% ở dạng sản phẩm lỏng; 2% ở dạng khí thải; khoảng 10% CO nguyên liệu
biến đổi thành CO2 theo phản ứng: CO + H2O CO2 + H2
Ở áp suất thường, hiệu suất chuyển hóa là 99% với metanol và 90% với
oxit cacbon.
SVTH: Hồ Chí Trung
15
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
d. Đi từ axetylen, etylen
CH + H2O CH3CHO 0,5O2 CH3COOH
CH
CH2 = CH2 + 0,5O2 CH3CHO 0,5O2 CH3COOH
CH2= CH2 + H2O CH3CH2OH CH3CHO 0,5O2 CH3COOH
H2
1.1.2.5. Tồn chứa, bảo quản [ 5 ]
Axit axetic là chất gây ăn mòn, và dễ tạo muối với một số kim loại hoạt
động nên việc tồn chứa, bảo quản rất khó khăn, thông thường tại các cơ sở sản
xuất chứa axit axetic vào các bể chứa bằng thép không gỉ có mạ và sơn phủ cẩn
thận bằng các chất chống ăn mòn, hoặc chứa trong các bể thủy tinh với những nơi
tồn chứa với dung tích nhỏ.
1.2.Giới thiệu về sản phẩm vinyl axetat [ 5, 9 ]
Vinyl axetat có công thức cấu tạo CH2 = CH O COCH3, khối lượng phân
tử M=86,091, gọi tắt là VA, là một trong những monomer quan trọng trong công
nghiệp chất dẻo và sợi tổng hợp vinylen. VA còn được dùng để sản xuất sơn, keo
dáng có độ bền cao, bền với hóa chất và các chất oxy hóa khác.
VA được biết vào năm 1912 trong quá trình điều chế etyliđen điaxetat từ
axetylen và axit axetic. Công nghiệp sản xuất VA xuất hiện đầu tiên vào năm 1925
và từ đó đến nay công nghệ sản xuất VA ngày càng hoàn thiện, phát triển mạnh
mẽ. Sự phát triển mạnh mẽ của công nghệ sản xuất VA đã làm cho sản lượng VA
trên thế giới không ngừng tăng lên vào những năm 1950. Năm 1968 ở Mỹ đã sản
xuất được 708 triệu pound và cũng năm này một số lượng lớn VA được sản xuất
ra ở Nhật Bản và Châu Âu.
1.2.1. Tính chất vật lý [ 5, 9, 10 ]
VA là chất lỏng cháy được, khi cháy có mùi đặc trưng nhẹ, không màu, rất
linh động và dễ dàng bắt cháy. Hơi của VA có thể gây tổn thương đến mắt bởi sự
thủy phân của nó tạo thành axit axetic và axetalđehit. Nó không tồn tại ở điều kiện
thường. Một số tính chất vật lý của VA được thể hiện ở bảng 1.4.
Bảng1.4. Một số tính chất vật lý quan trọng của VA
Nhiệt độ sôi ở 760mmHg
Áp suất hơi ở 20oC
Tỷ trọng hơi
72,7oC
92mmHg
2,97
20
Tỷ trọng chất lỏng d4
0,9312g/ml
SVTH: Hồ Chí Trung
16
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
Tỷ trọng
20/20oC
10/20oC
-92,8oC
-100,2 oC
20 oC
0,9342
0,9455
Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ đông đặc
Nhiệt dung riêng
0,46cal/g
60 oC
0,48cal/g
18oF
30oF
Điểm cháy
Cốc kín
Cốc hở
Nhiệt dung của VA hơi ở
20 oC
100 oC
22,5cal/sec.cm.oC
27,3cal/sec.cm.oC
Nhiệt độ tới hạn
Áp suất tới hạn
Nhiệt độ tự bốc cháy
Nhiệt nóng chảy
Nhiệt hóa hơi
140,8 oC
45,67atm
427 oC
495Kcal/mol
7,8Kcal/mol
0,265lít/mol
0,324g/ml
Thể tích tới hạn
Tỷ trọng tới hạn
Áp suất hơi của VA phụ thuộc vào nhiệt độ được xác định theo công thức:
0,0522334433
8,091
log Pm =
T
VA có thể hòa tan trong nhiều hợp chất hữu cơ nhưng với nước nó hòa tan
rất hạn chế nước (ở 20oC tan được 2,5g VA trong 100g nước, còn ở 50oC thì có
thể hoà tan 2,1g VA trong 100g nước). Hoà tan tốt trong rượu etylic và dietyl ete.
Ở nhiệt độ thường vinyl axetat kém ổn định và dễ bị trùng hợp tạo thành polivinyl
axetat đây là một sản phẩm có giá trị trong nhiều lĩnh vực. VA còn có khả năng
tạo hỗn hợp đẳng phí một số chất như: nước, metanol, 2-propanol, xyclohexan,
heptan, hỗn hợp đẳng phí của VA với một số chất xem ở bảng 1.5.
Bảng 1.5. Hỗn hợp đẳng phí của VA với một số chất
Cấu tử đẳng phí
Nước
Metanol
Điểm đẳng phí,0C
Thành phần VA,%(k.lượng)
66,0
58,9
70,8
67,4
72,0
92,7
63,4
77,6
61,3
83,5
2propanol
Xyclohexan
Heptan
SVTH: Hồ Chí Trung
17
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
1.2.2. Tính chất hóa học [ 5, 9, 10 ]
Trong công thức cấu tạo của VA có liên kết đôi trong phân tử nên VA có đầy đủ
tính chất qua trọng của hợp chất hyđrocacbon không no như:
Phản ứng cộng.
Phản ứng oxi hóa.
Phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp.
1.2.2.1. Phản ứng cộng
Cộng halogen (Cl2,Br2): tạo thành dihalogen etyl axetat.
CH CHOCOCH Cl ClCH CHCl
2
3
2
2
I
OCOCH
3
Diclorua etyl axetat
CH CHOCOCH Br BrCH CHBr
2
3
2
2
I
OCOCH
3
Dibromua etyl axetat
Cộng với HX (HCl,HBr): tạo thành 1 hay 2 halogen etyl axetat.
CH CH Cl
3
I
OCOCH
3
1 Cloruaetyl axetat
CH2 = CHOCOCH3 + HCl
ClCH CH
2
2
I
OCOCH
3
2 Cloruaetyl axetat
Cộng rượu ROH
- VA tác dụng với rượu trong môi trường kềm.
KOH
CH2 = CHOCOCH3 + ROH CH3CHO + CH3COOR (Hiệu suất 90%)
- VA tác dụng với rượu trong môi trường axit.
SVTH: Hồ Chí Trung
18
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
OR
H2SO4
CH CHOCOCH ROH CH COOR CH CH CH CH OR
2
3
3
3
3
I
OR
OCOCH
3
- VA tác dụng với rượu trong môi trường axit mạnh và xúc tác là muối thủy ngân.
OR
HgOBF
3
CH CHOCOCH ROH CH CH CH CH OR
2
3
3
3
BF
3
OR
OCOCH
3
Cộng hợp chất xianua
OH
CH CHOCOCH CH CH CN CH CH CN CH CHO
2
3
3
3
3
I
I
OH
OCOCH
3
Cộng với metanal
H
H3PO4
CH CHOCOCH HCHO CH CH CHOCH COOH
2
3
2
3
Cộng với clorua nitranyl
CH CHOCOCH Cl N O CH CH OCOCH
2
3
2
3
I
I
Cl
N O
Cộng với anđehit nitơ
CH CHOCOCH O N O N O CH CH OCOCH
2
3
2
3
I
I
NO N O
2
Cộng với axit axetic
SVTH: Hồ Chí Trung
19
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Đồ án môn học
Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C2H4 và CH3COOH
OCOCH
3
3
H
CH CHOCOCH CH COOH CH CH
2
3
3
3
OCOCH
Cộng với cacbon tetraclorua (CCl4)
Bz2O2
CH CHOCOCH CCl Cl C CH CH(OCOCH ) Cl
2
3
4
3
2
3
n
Cộng với CCl3Br
CH CHOCOCH CCl Br Cl CCH CHBr
2
3
3
3
2
I
OCOCH
3
Cộng với mercaptan
BF
3
CH CHOCOCH C H SH C H SCH CH
4 9 4 9
2
3
2
2
I
OCOCH
3
Cộng với NH3
CH CHOCOCH NH CH CH(OH)NH CH CONH
2
3
3
3
2
3
2
Hiệu suất 55%
Hiệu suất 59%
Cộng với đibutyl amin
CH CHOCOCH (C H ) NH (C H ) NCH CH
2
3
4 9 2
4 9 2
2
2
I
OCOCH
3
Cộng với etanal
Na
CH2 = CHOCOCH3 + 2CH3CHO
CH3 CH CH2 CH OCOCH3
O
O
CH
Axetyl aldoxan
CH3
SVTH: Hồ Chí Trung
20
GVHD: TS.Trương Thanh Tâm
Tải về để xem bản đầy đủ
54 trang
31/03/2022
5400
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Đồ án Thiết kế phân xưởng sản xuất vinyl axetat từ C₂H₄ và CH₃COOH", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
File đính kèm:
- do_an_thiet_ke_phan_xuong_san_xuat_vinyl_axetat_tu_ch_va_chc.docx
